Chlorameisensäurephenylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel von Chlorameisensäurephenylester | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäurephenylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5ClO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,57 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188–189 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Chlorameisensäurephenylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester, die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.
Darstellung
Chlorameisensäurephenylester erhält man durch Umsetzung von Phenol mit Phosgen in Gegenwart säurebindender Mittel wie beispielsweise Alkalisalzen, tertiären Aminen oder Carbonsäureamiden.[3]
Chemische Eigenschaften
Chlorameisensäurephenylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäure-n-butylester und Chlorameisensäurebenzylester.
Verwendung
Chlorameisensäurephenylester dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von den Pflanzenschutzmitteln Amidosulfuron, Buprofezin, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Nicosulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron und Thidiazuron sowie für weitere Synthesen.[4]
Nomenklatur
Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäurephenylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Phenylchlorformiat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 3. Mai 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Phenylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2, S. 790.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
