Flazasulfuron
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Flazasulfuron | ||||||||||||
| Andere Namen |
N-{[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}-3-(trifluormethyl)pyridin-2-sulfonamid | ||||||||||||
| Summenformel | C13H12F3N5O5S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 407,33 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Flazasulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein 1989 von ISK eingeführtes Herbizid.[1]
Gewinnung und Darstellung
Flazaschwefelon kann ausgehend von 3-Picolin gewonnen werden. Dieses wird zu 2-Chlor-3-trifluormethylpyridin fluoriert und chloriert, welches mit Natriumhydrogensulfid zum Thioketon weiterreagiert. Dieses reagiert mit Chlor, wird hydrolysiert und reagiert mit Ammoniumhydroxid zum Sulfonamid, welches mit dem Isocyanat von 2-Amino-4,6-dimethoxypyridin kuppelt.[5]
Verwendung
Flazasulfuron wird als systemisches Herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Ungräser in verschiedenen Kulturen, wie z. B. Wein, Obst, Olivenbäume, Zitrusfrüchten sowie in Weihnachtsbaumkulturen eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor).[1]
Zulassung
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Flazasulfuron als Wirkstoff zugelassen (Chikara).[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Flazasulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2014.
- ↑ a b Datenblatt Flazasulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Flazasulfuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2014. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 180 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flazasulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.
