Chlor(diphenyl)phosphan

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Strukturformel
Strukturformel von Chlordiphenylphosphan
Allgemeines
Name Chlor(diphenyl)phosphan
Andere Namen
  • Chlordiphenylphosphin
  • P-Chlordiphenylphosphan
  • Diphenylphosphanchlorid
  • Phosphenylchlorid
Summenformel C12H10ClP
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1079-66-9
EG-Nummer 214-093-2
ECHA-InfoCard 100.012.813
PubChem 66180
Eigenschaften
Molare Masse 220,64 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,2 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

14–16 °C[1]

Siedepunkt

320 °C[1]

Dampfdruck

1,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

heftige Zersetzung mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,634[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​314​‐​412
EUH: 014
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

360 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlordiphenylphosphan ist eine zur Gruppe der Phosphane gehörende chemische Verbindung. Sie trägt zwei Phenylreste und ein Chloratom am zentralen Phosphor gebunden.

Herstellung

Technisch kann die Synthese von Chlordiphenylphosphan durch die Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan bei Temperaturen über 280 °C in der Gasphase bewerkstelligt werden.[4]

Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan in Chlordipenylphosphan und Phosphortrichlorid. Ph = Phenyl

Die großtechnische Synthese verläuft über die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Benzol bei 600 °C, wobei zunächst Dichlorphenylphosphan entsteht, das nach oben gezeigter Reaktion zu Chlordiphenylphosphan disproportioniert.[5]

Im Labormaßstab kann zur Herstellung beispielsweise die Reaktion von Phosphortrichlorid mit einem Grignard-Reagenz (z. B. Phenylmagnesiumbromid) und ferner auch mit Phenylzinkchlorid (PhZnCl) oder Diphenylquecksilber (Ph2Hg) genutzt werden.[2]

Phosphortrichlorid reagiert mit Phenylzinkchlorid zu Chlordiphenylphosphan und Zinkchlorid.

Ein weiterer Weg besteht in der Umsetzung von Triphenylphosphan mit molekularem Chlor.[6]

Triphenylphosphan reagiert mit Chlor zu Chlorphenylphosphan und Chlorbenzol.

Eigenschaften

Chlordiphenylphosphan ist eine ätzende Flüssigkeit, die unterhalb einer Temperatur von 14 bis 16 °C verfestigt. Mit Wasser reagiert sie heftig unter Bildung von Chlorwasserstoff.

Verwendung

Die Verbindung besitzt mit dem Chloratom eine Abgangsgruppe, wodurch nukleophile Substitutionen an ihr durchgeführt werden können. Durch die Verwendung von Grignard-Reagenzien als Nukleophile sind alkylierte und arylierte Phosphane zugänglich.

Sie wird eingesetzt um Phosphanliganden wie dppm und dppp herzustellen.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diphenylphosphinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Th. Weil: Über Diarylchlorphosphine, in: Helv. Chim. Acta, 1954, 37 (2), S. 654–655.
  3. Datenblatt Chlor(diphenyl)phosphan bei Merck, abgerufen am 4. März 2010..
  4. A. Broglie: Ueber das Verhalten von Phosphenylchlorid bei höherer Temperatur, in: Chem. Ber., 1877, 21, S. 628.
  5. J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann: Organic Phosphorus Compounds in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. Auflage, John Wiley & Sons, 2008.
  6. A. Michaelis, H. v. Soden: Ueber Tripenylphosphin und einige Derivate desselben, in: Liebigs Ann., 1885, 229 (3), S. 295–334.