Triphenylphosphan
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Triphenylphosphan | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H15P | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, monokline, tribolumineszierende Prismen[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 262,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
360 °C[3] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,6358 (80 °C)[4] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| MAK |
DFG/Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3][5] | ||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden. Es gehört zur Gruppe der bekannten Triphenylverbindungen in der Stickstoffgruppe des Periodensystems mit den weiteren Vertretern Triphenylamin, Triphenylarsin, Triphenylstibin und Triphenylbismutin.
Eigenschaften
Triphenylphosphan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt um 80 °C und Siedepunkt von 360 °C, die nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich in organischen Lösungsmitteln lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphanoxid.
Herstellung
Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid[7] oder Phenyllithium auf Phosphortrichlorid dargestellt werden. Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium[8].
Verwendung
Triphenylphosphan dient zur Herstellung des Wittig-Reagenzes, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A (Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Außerdem wird Triphenylphosphan im Labor als Bestandteil der Staudinger-Reaktion genutzt, bei der primäre Amine aus Aziden synthetisiert werden. Weiterhin spielt Triphenylphosphan als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh3)2PdCl2 oder (PPh3)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.
Triphenylphosphan kann als Hilfsstoff für Gerberei-Verfahren zur Entfernung von Hornsubstanzen aus Tierhäuten verwendet werden.[9]
Struktur
Stäbchenmodell des Triphenylphosphans.
Kalottenmodell des Triphenylphosphans.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu TRIPHENYLPHOSPHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c Eintrag zu Triphenylphosphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Triphenylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-512.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 603-35-0 bzw. Triphenylphosphan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eintrag zu Triphenylphosphine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.
- ↑ D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.
- ↑ Patentanmeldung DE10319240A1: Verfahren zur Entfernung von Hornsubstanzen aus Tierhäuten. Angemeldet am 28. April 2003, veröffentlicht am 18. November 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Hans-Georg Lemaire et al.
