Chlormadinon

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Strukturformel
Struktur von Chlormadinon
Allgemeines
Freiname Chlormadinon
Andere Namen

6-Chlor-17α-hydroxy-17β-pregna-4,6-dien-3,20-dion

Summenformel C21H27ClO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-802-3
ECHA-InfoCard 100.016.185
PubChem 5284533
ChemSpider 4447590
DrugBank DB13528
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 362,89 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​360
P: 201​‐​281​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlormadinon ist ein synthetisch hergestelltes Sexualhormon (Progestin). Es wird verwendet zur Behandlung von Hormonstörungen der Frau, zur Hormonersatztherapie in den Wechseljahren und in Kombination mit Ethinylestradiol zur hormonellen Empfängnisverhütung (Antibabypille).

Wirkungsweise

Chlormadinon weist eine antiestrogene Wirkung auf. Es vermindert die Beweglichkeit der Eileiter und macht den Zervixschleim dickflüssiger. Der Eitransport wird gestört und ein Eindringen der Spermien in die Gebärmutter verhindert. In höheren Dosen hemmt Chlormadinon die Ausschüttung der gonadotropen Hormone aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke (z. B. den Eisprung) und Umwandlungsvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Chlormadinon hat ferner eine antiandrogene Partialwirkung, die auf der Fähigkeit der Substanz beruht, Androgene von ihren Rezeptoren zu verdrängen. Die ist von Bedeutung für die Therapie androgenabhängiger Erkrankungen wie Hirsutismus, androgenetischer Haarausfall und Acne seborrhoica.

Eine schwangerschaftserhaltende Wirkung konnte, wie auch für andere synthetische Gestagene, für Chlormadinon nicht nachgewiesen werden.

Anwendungsgebiete

Chlormadinon wird als Chlormadinonacetat in Arzneimitteln eingesetzt. Es ist angezeigt in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren, zur Behandlung von Wucherungen der Gebärmutterschleimhaut, von unregelmäßigen Zyklen und Menstruationsbeschwerden (z. B. Oligomenorrhoe, Polymenorrhoe, Hypermenorrhoe, Dysmenorrhoe, sekundäre Amenorrhoe) und von schmerzhaften Spannungsgefühlen in der Brust (Mastodynie). In Kombination mit Ethinylestradiol dient es der hormonellen Empfängnisverhütung.

Patientinnen, die an androgenetisch bedingten Erkrankungen (etwa Akne, siehe Abschnitt Wirkungsweise) leiden, können therapeutisch von der antiandrogenen Wirkung des Chlormadinonacetats profitieren.[3][4][5]

Nebenwirkungen

Als seltene Nebenwirkung kann ein Meningeom (ein gutartiger Tumor der Hirnhaut) auftreten. Das Risiko dafür steigt bei Einnahme einer hohen Dosierung oder über einen langen Zeitraum. Daher hat der Pharmakovigilanzausschuss (PRAC) der Europäischen Arzneimittel-Agentur (EMA) im Juli 2022 empfohlen, dass Medikamente mit einer hohen Chlormadinon-Dosis (5 – 10 mg) nur in der niedrigsten wirksamen Dosierung und nur so kurz wie möglich eingesetzt werden sollen, und nur dann, wenn andere Behandlungsmöglichkeiten nicht infrage kommen.[6]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellissima (D), Chantal (D), Chariva (D), Esticia (D), Enriqa (lactosefrei) (D), Eufem (D), Lilia (D), Madinette (D), Minette (D) Mona Hexal (D), Neo Eunomin (D), Pink Luna (D)

Monopräparate

Chlormadinon 2mg fem (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Chlormadinone acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. August 2019 (PDF).
  2. Eintrag zu Chlormadinone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. J.C. Frölich, W. Kirch (Hrsg.): Praktische Arzneitherapie, Springer-Verlag, 2003, ISBN 3-540-01025-4, S. 435.
  4. Behandlung der Acne vulgaris. (Memento vom 27. November 2015 im Internet Archive) In: arznei-telegramm Nr. 1 (1997).
  5. Druckmann R: Profile of the progesterone derivative chlormadinone acetate - pharmocodynamic properties and therapeutic applications.. In: Contraception. 79, 2009, S. 272–281. PMID 19272496.
  6. Medicines containing nomegestrol or chlormadinone: PRAC recommends new measures to minimise risk of meningioma Share. Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA), 8. Juli 2022, abgerufen am 11. Juli 2022.