Clobetasolpropionat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Clobetasol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy-16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion-17-propionat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C25H32ClFO5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
fast weißes bis weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 466,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
etwa 196 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton und Ethanol[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung entzündlicher Hauterkrankungen (vgl. atopisches Ekzem oder Schuppenflechte) eingesetzt wird.
Anwendung
Clobetasolpropionat gehört zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortisonacetat um den Faktor 20 erhöht.[4]
Chemie
Chemismus und Name
Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.
Physikalische Eigenschaften
Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.
Herstellung
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methansulfonylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder Dimethylformamid.[5]
Maßnahmen bei Zwischenfällen
Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeitskleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.
Handelsnamen
Clarelux (D, A), Clobegalen (D), Clobex (D, A, CH), Dermovate (A, CH, NL), Dermoxinale (D), Dermoxin (D), Karison (D)[6][7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 743.
- ↑ a b c Datenblatt Clobetasol propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Clobetasol propionate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ Fachinformation Clobegalen, Stand: Februar 2015.
- ↑ Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd. 7. S. 1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
