Cyanessigsäuremethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyanessigsäuremethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Methylcyanacetat | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H5NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 99,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,13 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
203 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,417 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Cyanessigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
Cyanessigsäuremethylester kann (ähnlich wie Cyanessigsäureethylester) aus Cyanessigsäure und Trimethyloxoniumfluoroborat hergestellt werden.[3]
Eigenschaften
Cyanessigsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Cyanessigsäuremethylester ist ein Zwischenprodukt bei organischen Synthese von Pharmazeutika (zum Beispiel Cyclobarbital[4]) sowie einiger biologisch aktiver Verbindungen in der Landwirtschaft. Die Verbindung kann auch bei der Synthese verschiedener 1,2,5-Tricarbonylverbindungen verwendet werden.[2] Sie wird auch als UV-Absorber oder Stabilisator für Arzneistoffe verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Cyanessigsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Ethyl Cyanoacetate: Ethyl Cyanoacetate, abgerufen am 16. Dezember 2018.
- ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-14234-8, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
