Cyclohexenoxid
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclohexenoxid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 98,145 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
ca. 130 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck |
12 mbar (bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Cyclohexenoxid ist ein cycloaliphatisches Epoxid. Es kann in kationischer Polymerisation zu Poly(cyclohexenoxid) reagieren. Da Cyclohexenoxid monovalent ist, ist Poly(cyclohexenoxid) ein Thermoplast.
Herstellung
Cyclohexenoxid wird in einer Epoxidierung aus Cyclohexen hergestellt. Die Epoxidierung kann entweder in einem homogenen Reaktionsmedium durch Persäuren stattfinden[2] oder heterogen katalysiert (z. B. durch Silber mit molekularem Sauerstoff):[3][4][5]
In der industriellen Herstellung ist die heterogen katalysierte Herstellung bevorzugt, aufgrund besserer Atomökonomie, einer einfacheren Abtrennung des Produktes und leichtem Recycling des (verbrauchten) Katalysators. Ein kurzer Überblick über die Oxidation von Cyclohexen durch Wasserstoffperoxid ist in der Literatur gegeben.[6] In jüngster Zeit wurde gefunden, dass die katalytische Oxidation durch immobilisierte Metalloporphyrin-Komplexe eine effiziente Möglichkeit darstellt.[7][8]
Analyse
Cyclohexenoxid wurde ausführlich mit analytischen Methoden untersucht. Ein guter Überblick ist in der Literatur gegeben.[9] Eine Studie zur Polymerisation von Cyclohexenoxid in Lösung und die IR-, 1H-NMR- und MALDI-TOF-Spektren des Produktes zusammen mit den SEC-Chromatogrammen finden sich in der Literatur.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Epoxycyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ M. Quenard, V. Bonmarin, G. Gelbard: Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes. In: Tetrahedron Letters. 28, 1987, S. 2237–2238, doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
- ↑ Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.
- ↑ Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer: Ethylene Oxide. doi:10.1002/14356007.a10_117.
- ↑ Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on MoVI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1039/FT9959103969.
- ↑ V. K. Ambili, S. Sugunan: Studies on Catalysis by Ordered Mesoporous SBA-15 Materials Modified with Transition Metals. Hrsg.: Faculty of Sciences. (cusat.ac.in [abgerufen am 27. Juli 2014]).
- ↑ Costa, Andréia A. Ghesti, Grace F. de Macedo, Julio L. Braga, Valdeilson S. Santos, Marcello M. Dias, José A. Dias, C.L. Sílvia: Immobilization of Fe, Mn and Co tetraphenylporphyrin complexes in MCM-41 and their catalytic activity in cyclohexene oxidation reaction by hydrogen peroxide. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 282, Nr. 1–2, 2008, S. 149–157. doi:10.1016/j.molcata.2007.12.024.
- ↑ Xian-Tai Zhou, Hong-Bing Ji, Jian-Chang Xu, Li-Xia Pei, Le-Fu Wang, Xing-Dong Yao: Enzymatic-like mediated olefins epoxidation by molecular oxygen under mild conditions. In: Tetrahedron Letters. 48, Nr. 15, 2007, S. 2691–2695. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.066.
- ↑ R. M. Ibberson, O. Yamamuro, I. Tsukushi: The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide. In: Chemical physics letters. 423, Nr. 4–6, 2006, S. 454–458. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.
- ↑ Ahmed Yahiaoui, Mohammed Belbachir, Jeanne Claude Soutif, Laurent Fontaine: Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst. In: Materials Letters. 59, Nr. 7, 2005, S. 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.
