Cyclopentanpenton

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Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanpenton
Allgemeines
Name Cyclopentanpenton
Andere Namen

Leuconsäure

Summenformel C5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3617-57-0
PubChem 12305030
Eigenschaften
Molare Masse 140,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopentanpenton ist eine instabile chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. Sie wurde bisher nur in Spuren als Reinstoff synthetisiert.[2]

Die Verbindung existiert nur als farbloses Tetrahydrat, wobei das Wasser nicht abgespalten werden kann, ohne dass sich die Verbindung zersetzt.[3]

Darstellung

Leuconsäure ist erhältlich aus Triquinoyl, dem Hydrat von Hexaketocyclohexan; mit einer Base kommt es zur Benzilsäureumlagerung. Danach erfolgt ein Ansäuern und Erwärmen und Oxidieren der Krokonsäure, dem Endiol von Tetraketohydroxycyclopentan.[3][4]

Das Tetrahydrat der Verbindung wurde erstmals 1861 von Heinrich Will synthetisiert.[5][6]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Detlef Schröder, Helmut Schwarz, Suresh Dua, Stephen J. Blanksby, John H. Bowie: Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). In: International Journal of Mass Spectrometry. 188, 1999, S. 17, doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
  3. a b Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 549 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. W.W. Pigman: The Carbohydrates Volume 1A Chemistry and Biochemistry. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-13833-0, S. 537 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. History of Chemistry. Macmillan International Higher Education, 1964, ISBN 1-349-00554-1, S. 795 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. H. Will: Beitrag zur Kenntniss der Krokonsäure. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 118, 1861, S. 177, doi:10.1002/jlac.18611180204.