Daminozid

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Strukturformel
Strukturformel von Daminozid
Allgemeines
Name Daminozid
Andere Namen

Bernsteinsäure-2,2-dimethylhydrazid

Summenformel C6H12N2O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1596-84-5
EG-Nummer 216-485-9
ECHA-InfoCard 100.014.988
PubChem 15331
ChemSpider 14593
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–155 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Daminozid oder SADH (von englisch Succinic acid dimethyl hydrazide) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehydrazide und zugleich der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Daminozid kann aus Dimethylnitrosamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Daminozid ist ein brennbarer weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält typisch mehr als 99 % Daminozid mit Spuren von Wasser, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid und einem Salz von Daminozid und unsymmetrischem Dimethylhydrazin (UDMH).[4] Letzteres tritt auch als Metabolit von Daminozid auf.[2]

Verwendung

Daminozid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator, der zu den Wachstumshemmern gehört. Er wurde früher im Obst- und Weinbau eingesetzt wurde, um die Balance zwischen vegetativem Wachstum und Fruchtbildung zu verbessern.[2] Daminozid fördert die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum, es wird dafür bei einem Neuwuchs von 15 cm Trieblänge ausgebracht. Mit Daminozid kann auch die Fruchtreife von Äpfeln synchronisiert und die Ausfärbung vorgezogen (reifgespritzt) werden. Die Anwendung erfolgt dafür 45–60 Tage vor der Ernte mit einer Konzentration von 850 bis 1700 ppm.[5]

1963 wurde der Einsatz in den USA bei Chrysanthemen in Topfkultur genehmigt. Von 1968 bis 1989 wurde der Wirkstoff vor allem bei Äpfeln eingesetzt. Die Zulassung für den Einsatz bei Lebensmittel-liefernden Pflanzen gab der Hersteller 1989 freiwillig zurück, nachdem die Environmental Protection Agency ein Verbot aufgrund hoher Krebsrisiken vorgeschlagen hatte. Die Verwendung an Zierpflanzen blieb in den USA weiterhin zulässig.[6]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Daminozid als Wirkstoff enthalten.[7] Dabei ist in Deutschland die Anwendung bei Pflanzen, die zur Erzeugung von Lebensmitteln bestimmt sind, verboten.[8]

Handelsnamen

Alar, SADH, Kylar, B-Nine, B-995, Aminocide, Dazide

Literatur

  • Amarjit S. Basra: Plant growth regulators in agriculture and horticulture. 2001, ISBN 978-1-56022-891-2 (Seite 91 in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Daminozid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Pesticide Information Profiles Daminozid. extoxnet, Juni 1996, abgerufen am 1. August 2011.
  3. a b Sicherheitsdatenblatt von Daminozid. LGC, 10. April 2018, abgerufen am 2. November 2020.
  4. a b Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Daminozide, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  5. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
  6. Daminozide. (PDF; 56 kB) EPA, abgerufen am 1. August 2011.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Daminozide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
  8. Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 2006, ISBN 978-3-7945-2295-8 (Seite 1016 in der Google-Buchsuche).