Diazodinitrophenol

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Strukturformel
Struktur von Diazodinitrophenol
Allgemeines
Name Diazodinitrophenol
Andere Namen
  • 2-Diazonio-4,6-dinitrophenolat (IUPAC)
  • 2-Diazo-4,6-dinitrophenol
  • DDNP
  • Dinol
  • Diazol
Summenformel C6H2N4O5
Kurzbeschreibung

gelblich bis rotgelbliches amorphes Pulver, dunkelt im Sonnenlicht aber schnell[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4682-03-5
EG-Nummer 225-134-9
ECHA-InfoCard 100.022.849
PubChem 5463880
ChemSpider 4576415
Eigenschaften
Molare Masse 210,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,63 g·cm−3[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, etwas löslich in Methanol und Ethanol, löslich in Aceton, Nitroglycerin, Nitrobenzol, Anilin, Pyridin und Essigsäure[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 200
P: 201​‐​202​‐​250​‐​280​‐​282​‐​370​‐​372​‐​373​‐​380​‐​401​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diazodinitrophenol ist eine chemische Verbindung, die als Initialsprengstoff verwendet wird.

Darstellung

Diazodinitrophenol entsteht durch Diazotierung aus 2-Amino-4,6-dinitrophenol.[3][4]

Eigenschaften

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[6]

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz −60,9 %[1]
Stickstoffgehalt 26,67 %[1]
Normalgasvolumen 859 l·kg−1[1]
Explosionswärme 3998,8 kJ·kg−1 (H2O (l))
3967,5 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]
Spezifische Energie 1047,9 kJ·kg−1 (107,0 mt/kg)[1]
Bleiblockausbauchung 32,6 cm3·g−1[1]
Detonationsgeschwindigkeit 6600 m·s−1[1]
Verpuffungspunkt 180–200 °C[1]
Schlagempfindlichkeit 1,5 Nm[1]
Reibempfindlichkeit 14 N[7]

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 155 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionswärme von −2075 J·g−1 bzw. −436 kJ·mol−1.[8][9]

Verwendung

Die Diazoverbindung findet Verwendung als Initialsprengstoff in den USA. Sie ist kräftiger als Knallquecksilber und etwas schwächer als Bleiazid und wurde als Ersatz für die blei- und quecksilberhaltigen Initialzünder in Zündhütchen eingeführt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.
  2. a b Registrierungsdossier zu 6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
  3. L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: Ind. Eng. Chem. 1933, 25 (6), S. 663–669; doi:10.1021/ie50282a021.
  4. Patent US2408059A: Manufacture of diazodinitrophenol. Angemeldet am 3. Juli 1940, veröffentlicht am 24. September 1946, Anmelder: Olin Industries Inc, Erfinder: Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher.
  5. Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
  6. Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
  7. Matyas, R.; Selesovsky, J.; Musil; T.: Sensitivity to friction for primary explosives in J. Hazard. Mat. 213–214 (2012) 236–241, doi:10.1016/j.jhazmat.2012.01.085.
  8. Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 67–84, doi:10.1021/acs.oprd.9b00422, open access.
  9. Yoshida, T.; Yoshizawa, F.; Itoh, M.; Matsunaga, T.; Watanabe, M.: Prediction of Fire and Explosion Hazard for Reactive Chemicals (I): Estimation of Explosive Properties of Self-Reactive Chemicals from SC-DSC Data in Kogyo Kayaku 48 (1987) 311–316.

Literatur

  • Jared Ledgard: The Preparatory Manual of Explosives. Lulu.com, 2007, ISBN 978-0-615-14290-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • J. Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg, Explosivstoffe, ISBN 978-3-527-32009-7, 10. Auflage, S. 89f.