Diethyldicarbonat
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Diethyldicarbonat | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 162,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3 bei 25 °C[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3960 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Diethyldicarbonat, auch Diethylpyrocarbonat (DEPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure (Pyrocarbonat, Dicarbonat).
Verwendung
Diethyldicarbonat wird in der Biochemie und Molekularbiologie zur Inaktivierung von Ribonukleasen (RNasen) verwendet.[4] Bei der Herstellung RNase-freien Wassers wird 0,1 % Diethyldicarbonat in Wasser autoklaviert. Unverbrauchtes Diethyldicarbonat hydrolysiert bei diesen Temperaturen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid. Alternativ können manche fertigen Lösungen mit 0,05 % Diethyldicarbonat angesetzt werden und nach 12 h bei Raumtemperatur autoklaviert werden, wodurch auch mögliche RNAse-Kontaminationen aus den Reagenzien inaktiviert werden, nicht aber in Anwesenheit von TRIS oder Thiolen.[5] RNase-freies Wasser wird bei der RNA-Reinigung und bei nachfolgenden Experimenten mit RNA verwendet.
Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat in der Getränkeindustrie zur Kaltpasteurisation von Fruchtsäften, Wein und Bier verwendet (Kaltentkeimung). Diethyldicarbonat kann in wässrig-saurer Lösung und in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) Ethylurethan bilden. Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten. Als Folgewirkstoff wird Dimethyldicarbonat eingesetzt.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Datenblatt Diethyl pyrocarbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-166.
- ↑ Eintrag zu Diethyl pyrocarbonate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021.
- ↑ Summers, W.C. (1970): A simple method for extraction of RNA from E. coli utilizing diethyl pyrocarbonate. In: Anal. Biochem. 33(2):459–463. PMID 4910776.
- ↑ Gerard Meurant: RNA Methodologies. Academic Press, 2012, ISBN 978-0-323-13779-9. S. 47–112.
- ↑ Eintrag zu Urethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
