Diphenylsilandiol

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Strukturformel
Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name Diphenylsilandiol
Andere Namen

Dihydroxydiphenylsilan

Summenformel C12H12O2Si
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose monokline Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 947-42-2
EG-Nummer 213-427-4
ECHA-InfoCard 100.012.207
PubChem 24867114
Eigenschaften
Molare Masse 216,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

137–141 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[4]

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[5][6]


Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilanol auch Diphenylsilanol.[7]

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
  2. a b c Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
  4. a b J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
  5. G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
  6. C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
  7. Promotionsarbeit: Organische Derivate des Silikagels vorgelegt von Hans-Jörg Wartmann, 1958 (pdf)

Weblinks

Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien