Diskussion:Aldolreaktion

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Verbesserungen

• Der Artikel verdient eine kleine Überarbeitung. Falls jemand auch die vielen Lücken aufgefallen sind, hier schon mal ein paar Verbesserungsvorschläge von mir:

• http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Reaktion_Aldol.png
• http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Gekreuzte_Aldolreaktion.png
• http://commons.wikimedia.org/wiki/Image:Mechanismus_-_Selektivität_Aldolreaktionen_LQ.png

Im Moment hab ich keine Zeit, die Änderungen selbst vor zu nehmen. Gruß Chris191281

• Chris191281 hat ja schon ein paar mögliche Ergänzungen vorgeschlagen. Ich werde unter diesem Punkt nochmal ein paar aufzählen:

• Wie kann man über die Temperatur das Produkt regulieren?
• Weshalb funktioniert die Reaktion mit Ketonen unter gleichen Bedingungen weniger gut?
• Vielleicht einen Verweis auf Retro-Aldoladdition
• gekreuzte Aldolreaktion. Problem der Mischung der Produkte (wie lösbar?). Siehe auch Aldehyde#Gemischte_Aldolreaktion
• Intramolekulare Aldolkondensation. (Synthese von Cyclen).

Leider habe ich keine Zeit das selbst zu machen, aber ggf. komme ich nochmal darauf zurück. --Nescius 19:45, 6. Aug. 2010 (CEST)

• Bei Aldoladdition und Aldolkondensation sind die Reste unterschiedlich nummeriert, etwas verwirrend. --Minihaa (Diskussion) 19:51, 26. Feb. 2013 (CET)

Enolat

Was bitteschön ist ein Enolat? 84.188.146.203 20:06, 27. Dez 2005 (CET)

Ein Enolat ist eine Mesomerstruktur, die aus einer Carbonylgruppe durch die sog. Keto- Enol- Tautomerie entsteht:

Durch die Anziehung, die die stark polarisierte Carbonylgruppe auf das benachbarte ( hier auch: α- ) C-Atom ( das heißt: Das C- Atom, welches direkt neben dem der Carbonylgruppe liegt) ausübt, spaltet dies ein Proton ab. Die dadurch freigewordene negative Ladung lagert sich nun entweder am α-C-Atom als freie Bindung an ( = Carbanion) oder sie geht ans Sauerstoff der Carbonylgruppe und lagert sich als zusätzliche Bindung zwischen O- und C-Atom, das hier entstandene Mesomer zum Carbanion hat also nun eine Doppelbindung zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff der Carbonylgruppe und heißt Enolat-Ion.

Hoffe das ist halbwegs verständlich formuliert und vorallem fachlich korrekt. Bin nämlich zugegebener Weise ein "chemischer Halbwaise" und lerne gerade für meine Klausur. Meine Quelle ist Zeeck: Chemie für Mediziner.

Man sollte noch ergänzen, dass nicht nur Enolate sondern auch Enole (im Sauren) Nucleophile sein können. Außerdem ist die Reaktion bei Einsatz von Carbonylen und kat. Säure od. Base eine Gleichgewichtsreaktion.

gruß Dexterinus

Sorry für die Kritik, aber wenn schon erklären, dann bitte mit fachlich richtigen Termini.

Ladungen "lagern" sich nicht irgendwo zwischen, sondern werden über überlappende Orbitale verschoben (noch genauer gesagt, wird die Ladungsdichte verschoben).

Es gibt auch keine "freien Bindungen", das wäre ein Widerspruch in sich. Was du meinst, sind die nicht-bindenden Elektronenpaare, die man auch als freie Elektronenpaare bezeichnet.

Mir ist bewußt, dass der Zeeck die Chemie sehr vereinfacht wiedergibt; als Quelle für chemische Erklärungen ist ein Chemiebuch für Chemiker einfach besser.

--Dschanz^Disk. 22:07, 17. Aug 2006 (CEST)

Reaktionsgleichung falsch?

Leider ist die Reaktionsgleichung falsch denn dort ist garkein Enolat gezeichnet. 80.138.96.113 16:36, 3. Sep. 2007 (CEST)

Hä? Schau mal zum Beispiel in der Reaktion, die mit (1) gekennzeichnet ist auf die rechte Strukturformel in der geschweiften Klammer. Das ist ein Enolat. In Reaktion (2), ganz links: ebenfalls ein Enolat.

Falls du in der Bruttoreaktionsgleichung der Aldolreaktion (oberste Gleichung) ein Enolat erwartet hattest: das bildet sich als reaktive Zwischenstufe bei Deprotonierung des linken Ketons mit der Base, die über dem Reaktionspfeil erwähnt ist. Die gesamte Aldolreaktion geht ja nicht ursprünglich vom Enolat aus (denn das kann man i.d.R. nicht in Flaschen kaufen), sondern von einer deprotonierbaren Carbonylverbindung. Den ersten Schritt, die Deprotonierung erwähnt man aber oft nicht explizit. Der eigentliche, "zentrale" Schritt im Mechanismus der Aldolreaktion ist der Angriff des Enolats auf die Carbonylgruppe des anderen Moleküls, aber diesen Schritt schreibt man nur in einer Mechanismusbeschreibung separat, so wie es in den drei Reaktionen darunter ja gemacht wurde. --Dschanz ^→ Bla  16:59, 3. Sep. 2007 (CEST)

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Was anderes faellt mir auf. Zunaechst die Frage. Was soll die geschlaengelte Bindung zum R^1? Was bedeuten bitte geschlaengelt gemalte Bindungen? Soll es irgendwie auf R/Z-Isomerie hindeuten? Das versteh ich nicht. Dann das, was ich denke dass falsch ist. In (2) geht im letzten Schritt ein H+ an die Alkoholatgruppe. Wie soll das gehen, im basischen? Es muesste vom H20 ein Proton klauen und dann OH- abgehen. Da ich im Moment nicht die Moeglichkeit habe, Reaktionsgleichungen am PC zu erstellen, bitte ich jemanden mit Know-How darum, es zu korrigieren ;) Wenns keiner macht, mach ichs irgendwann :) --Hintze 16:32, 26. Jan. 2008 (CET)

Ich habe die Reaktionsgleichungen mittlerweile völlig überarbeitet. Matthias M. 17:02, 20. Jun. 2009 (CEST)

In der Aldolkondensation fehlt ein H2O als Nebenprodukt - ich kann´s leider nicht ändern -- ub 20:14, 20. Jun. 2010 (CEST) (ohne Benutzername signierter Beitrag von UbDATA (Diskussion | Beiträge) )