Diskussion:Carbonsäureester

verlinkung bei verseifung fehlt ... danke :) ein schüler ^^

Hallo schüler: fehlt nicht. Mach doch mal eine Stichwortsuche. (und beachte, dass es keine Doppelverlinkungen geben soll) --BesondereUmstaende 17:42, 1. Mär. 2009 (CET)

Unter "Esterverseifung" steht (zur basischen Verseifung) der Satz: "Dies ermöglicht es, mit einem Überschuss eines Eduktes, z. B. des Alkohols, [...] eine quantitative (d.h. vollständige) Esterspaltung durchzuführen." Das im Überschuss vorliegende Edukt kann doch hier wohl nur die Base / das OH- Ion sein, oder habe ich hier etwas grundsätzlich falsch verstanden? Grüße, RF. (nicht signierter Beitrag von 141.65.40.245 (Diskussion) 12:52, 6. Mär. 2012 (CET))

Wasserstoffbrückenbindungen

Hallo, Ein Carbonsäureester kann keine H-Brücke bilden! Dazu fehlt ein polar gebundenes Wasserstoffatom!

"Aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff ist die Carbonsäureester-Gruppe polar und ermöglicht im Prinzip eine Löslichkeit in Wasser durch Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen." --217.230.231.163 19:32, 29. Mai 2012 (CEST)

Stimmt, aber Wasser hat polar gebundene Wasserstoffatome. Die wechselwirken mit der polaren Carbonsäureester-Gruppe. Grüsse, --Roland.chem (Diskussion) 11:58, 30. Mai 2012 (CEST)

Ja das stimmt! Wasser hat zwar polare H-Atome, aber diese können trotzdem keine Wasserstoffbrückenbindungen zusammen mit dem Ester bilden! Wasserstoffbrückenbindungen sind zwischenmolekulare Anziehungskräfte! Sie sorgen aber nicht dafür, dass Ester eine Löslichkeit mit Wasser aufweist!

Zudem kann sich Ester eigentlich gar nicht in Wasser lösen! Dieser würde als Reinstoff sofort mit dem Wasser reagieren, ein nukleophiler Angriff. Dies hat zur Folge, dass es zu einer Esterspaltung kommt!

Reaktionsgleichnung: Carbonsäureester + Wasser <-> Alkohol + Carbonsäure -- 217.230.247.132 10:37, 1. Jun. 2012 (CEST)

Natürlich kann Wasser Wasserstoffbrücken zu Carbonylgruppen wie in Estern bilden. Die Protonen vom Wasser sind die Donoren, Sauerstoff von der Carbonylgruppe der Akzeptor, wo soll da das Problem sein? Und natürlich sind Ester (zumindest die mit kurzen Ketten, bei sehr langkettigen wie Fetten überwiegt der hydrophobe Alkylteil, so dass sie nicht wasserlöslich sind) auch in Wasser löslich, Essigsäureethylester z.B. 86 g/l (s. dortigen Artikel). Und nein, Ester reagieren nicht sofort mit Wasser, dazu reicht die Nukeophilie von Wasser nicht aus. Dazu braucht es entweder eine Säure oder eine Base. Das nennt sich dann Hydrolyse bzw. Verseifung. --Orci Disk 10:50, 1. Jun. 2012 (CEST)

Unpassendes Bild

Das Bild des Unterabschnitts "C,H-Acidität" (Abschnitt:Reaktionen) enthält ein Bild, das die mesomeriestabilsierte Ladung eines Ketons(!) und nicht eines C-H-deprotonierten Carbonsäureester darstellt.(Ein "O" zu wenig) --PaulingChi (Diskussion) 12:54, 8. Sep. 2012 (CEST)

In der Bildunterschrift wird schon gesagt, dass R' ein Alkoholat-Rest sein muss - dann liegt ein Ester und kein Keton vor. Es ist also nicht wirklich falsch, aber auch nicht wirklich gut, da stimme ich Dir zu.--Mabschaaf 13:04, 8. Sep. 2012 (CEST)

Habe ein besseres Bild erstellt und eingefügt. MfG --Jü (Diskussion) 14:56, 8. Sep. 2012 (CEST)