Diskussion:Diphensäure
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Phenanthrenchinon + Alkali
Dass Phenanthrenchinon beim Kochen mit alkoholischer Lauge Diphensäure ergibt, halte ich für etwas zweifelhaft, denn Alkali verursacht eine Benzilsäure-Umlagerung zu Diphenylenglycolsäure. --FK1954 (Diskussion) 13:23, 9. Aug. 2016 (CEST)
- Mir war die Quelle nicht zugänglich, also habe ich das Feld zwischenzeitig der aufdringlichen IP überlassen. @77.56.50.44: Was sagen sie dazu?--kopiersperre (Diskussion) 11:13, 10. Aug. 2016 (CEST)
- Quelle für die Umlagerungsreaktion (obwohl sich die schon aus der Struktur ergibt) ist z. B. Beyer, Lehrbuch der Organischen Chemie, 15./16. Auflage. Ich fand die richtige Beschreibung aber auch online : https://books.google.de/books?id=H2QXqETdk5EC&pg=PA1065&lpg=PA1065&dq=Diphenylenglycols%C3%A4ure+phenanthrenchinon&source=bl&ots=5XuqsJwYI1&sig=l8wnzoE9d8dtBEClT3Jb2WT8eWg&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiLuY3twrbOAhUBkywKHdX4AP4Q6AEIHjAA#v=onepage&q=Diphenylenglycols%C3%A4ure%20phenanthrenchinon&f=false
Wenn man von Phenanthren zu Diphensäure gelangen will, muss man jedenfalls oxidieren. Nur Kochen mit Alkali würde da sowieso nicht reichen. Ich will natürlich nicht ausschließen, dass nebenher per Luftoxidation AUCH Diphensäure gebildet wird, aber eine geeignete Methode zur Synthese derselben ist das nicht. Ich schätze daher, dass man dies aus dem Artikel streichen sollte. Es sind ja genügend praktikable Methoden erwähnt... Gruß --FK1954 (Diskussion) 11:28, 10. Aug. 2016 (CEST)
- Es gibt die Auflage von 1900 online, z. B. https://www.yumpu.com/de/document/view/23374007/die-chemie-des-steinkohlentheers-mit-besonderer-/60. Hier ist NUR die Oxidation mit Dichromat erwähnt, keine Reaktion mit Alkali. Das gibt mir zu denken... --FK1954 (Diskussion) 19:36, 10. Aug. 2016 (CEST)