Diskussion:Finkelstein-Reaktion
Isotopenaustausch
Das Beipsiel ist schlecht gewählt. 128I hat laut Liste der Isotope/5. Periode#53 Iod eine Halbwertszeit von 25 Minuten, womit es schwierig wird, ein Produkt mit diesem Isotop zu isolieren. Das einzige (vermutlich) stabile Isotop ist 127I (einigermaßen stabil ist noch 129I), sodass dieses als Ausgangsisotop gewählt werden sollte. Welche radioaktiven Isotope in der Praxis Bedeutung haben, weiß ich nicht. Vielleicht könnte das mal noch jemand schreiben, bevor wie die Gleichung entsprechend anpassen. — ToshikiDisku 21:42, 20. Jul. 2014 (CEST)
- Exakt mit diesen Isotopen steht das Beispiel in der Literaturstelle [9]. Ob das auch praxisrelevant ist, kann ich nicht beurteilen. MfG --Jü (Diskussion) 22:14, 20. Jul. 2014 (CEST)
- Das ist gut zu wissen, aber angesichts der mickrigen Halbwertszeit von 128I trotzdem ein schlechtes Beispiel. Vielleicht gab es ja in der DDR kein Iod und es spielte deshalb keine Rolle, wie man damit umgeht? — ToshikiDisku 09:14, 21. Jul. 2014 (CEST)
- Jetzt mal nicht auf die politische Ebene ;-) Nein, das Iod-Beispiel hat schon seine Berechtigung: Natürlich vorkommendes Iod ist ein Stabiles Isotop (127-Iod), man muss sich also keine Gedanken machen, dass im Edukt schon 128-I drin wäre. Und dann geht es ja nur noch um das proof-of-concept, also der Beweis, dass die Reaktion funktioniert. Dazu genügt die kurze Halbwertszeit (bei genügend empfindlichen Messgeräten). Nachweisen kann man ja auch noch Spuren nach 10, 20 oder 50 Halbwertszeiten. Einen weiteren praktischen Nutzen dürfte dieser Austausch natürlich nicht haben.--Mabschaaf 09:28, 21. Jul. 2014 (CEST)
- Das ist gut zu wissen, aber angesichts der mickrigen Halbwertszeit von 128I trotzdem ein schlechtes Beispiel. Vielleicht gab es ja in der DDR kein Iod und es spielte deshalb keine Rolle, wie man damit umgeht? — ToshikiDisku 09:14, 21. Jul. 2014 (CEST)
Halex fehlt
‘The Halex reaction is a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) in which chlorine atoms activated by an electron-withdrawing group are displaced by fluorine upon reaction with a metal fluoride under polar aprotic conditions’--kopiersperre (Diskussion) 12:54, 4. Aug. 2014 (CEST)
Änderung notwendig! Finkelstein-Reaktion an Aromaten
"Bei primären oder aromatischen Halogenverbindungen verläuft die Finkelstein-Reaktion sehr schnell."
Das stimmt so nicht! Im Gegenteil funktioniert die Substitution an Halogenaromaten nicht ohne Weiteres und ist nur unter Zugabe von Katalysatoren zu bewerkstelligen.
Dies wird auch durch den Reaktionsmechanismus nachvollziehbar, der über eine SN2-Reaktion postuliert wird. Dieser Weg ist bei Aromaten nicht möglich (https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_aromatische_Substitution).
Dass diese Aussage nicht richtig sein kann, wird auch beim Vergleich mit dem englischen Artikel deutlich:
"Aromatic Finkelstein reaction
The aromatic chlorides and bromides are not easily substituted by iodide, though they may occur when appropriately catalyzed. The so-called "aromatic Finkelstein reaction" is catalyzed by copper(I) iodide in combination with diamine ligands.[7] Nickel bromide and tri-n-butylphosphine have been found to be suitable catalysts as well.[8]"
Die in der deutschen Version angegebene Quelle [4] gibt diesen Sachverhalt auch nicht wieder! Hier heißt es:
"Besonders reaktiv sind α-Halogenketone, α-Halogencarbonsauren und ihre Derivate sowie Allyl- und Benzylhalogenide."
Benzylhalogenide sind Verbindungen des Typs Ph-CH2-X, die Substitution würde also an der benzylischen Methylen-Einheit stattfinden und nicht am aromatischen Ring.
Insgesamt muss hier nachgebessert werden. Mein Vorschlag: Den fehlerhaften Teil streichen, den englischen Absatz übersetzen und als neuen Abschnitt einfügen. 12:09, 10. Jun. 2016 194.94.18.136
