Diskussion:Fukuyama-Aminsynthese

Mechanismus

Bei der zweiten Struktur befinden sich mit 3 H-Atomen eines zu viel am Ammoniumstickstoff. Bei der fünften Struktur fehlt die negative Ladung am zweibindingen Stickstoff. Statt DEAD ist der Methylester abgebildet. (nicht signierter Beitrag von 2001:A60:1231:7601:819D:37F3:E51E:8C1 (Diskussion | Beiträge) 19:51, 18. Nov. 2014 (CET))

Mechanismus

Der gezeigte Mechanismus ist nicht korrekt. Das Thiolat greift nicht am Schwefel-Atom der Schutzgruppe an, sondern an der 1-Position des aromatischen Systems der o-NBS-Gruppe (nucleophile aromatische Substitution). Dadurch bildet sich dann ein Meisenheimer-Komplex aus, es spalten sich das Amin und Schwefeldioxid ab und als Nebenprodukt entsteht das in ortho-Position Thiophenyl-substituierte Nitrobenzol.

Katalyse

Das Phosphin und die Azo-Komponente werden bei der Reaktion verbraucht und wirken nicht, wie beschrieben, katalytisch. Es gibt zwar Weiterentwicklungen der Mitsunobu Reaktion, bei der entweder das Phosphan oder die Azo-Komponente durch zugeschaltet Nebenreaktionen zurück gewonnenen werden, diese sind aber eher die Ausnahme. Dafür wird dann ein anderes Edukt verbraucht. Das ist ja genau ein Problem, der Mitsunobu Reaktion, dass sie stöchiometrische Mengen DEAD oder PPh3 benötigt... 2.247.245.6 11:34, 12. Mär. 2022 (CET)

siehe: "Katalysiert wird die Reaktion durch die Anwesenheit von Triphenylphosphan und Diethylazodicarboxylat (DEAD) oder Diisopropylazodicarboxylat (DIAD), wobei die Verwendung von DIAD die Reaktion um einiges effizienter macht." 2.247.245.6 11:37, 12. Mär. 2022 (CET)