Diskussion:Passerini-Reaktion

Mechanismus

In meinen Augen ergibt der hier gezeichnete Mechanismus keinen Sinn. Vor allem der 6-gliedrige Übergangszustand irritiert mich, denn er suggeriert, dass das Sauerstoffatom der Säure an dem Carbonyl-Kohlenstoffatom angreift, was aber nicht passiert. Vielmehr greift erst das Isonitril als Nukleophil an dem Säure-aktivierten Carbonyl an, wobei ein Nitrilium-ion entsteht. Dieses wird wiederum nukleophil vom übrig-gebliebenem Carboxylat angegriffen was zur Elektroneutralität führt und chemisch gesehen zu dem Imin, was hier auch gezeigt wurde. Dieses geht dann die Mumm-Umlagerung ein, wobei ein 5-gliedriger Übergangszustand durchlaufen wird. So jedenfalls haben wir es kürzlich in einem Wahlpflichtmodul gelernt in dem es um Multi-Komponenten-Reaktionen ging.--Kreuz Elf (Diskussion) 19:56, 27. Dez. 2021 (CET)

Nachtrag: Ich muss mich selbst korrigieren. Die Mumm-Umlagerung läuft eigentlich bei der Ugi-Reaktion ab. Allerdings ist nach meinem Verständnis der Umlagerungs-Schritt bei der Passerini-Reaktion nicht anders, als die Mumm-Umlagerung. Der Unterschied ist nur, dass bei Passerini ein Sauerstoffatom am Iminoester angreift, während es bei der Ugi-Reaktion bzw. bei der tatsächlichen Mumm-Umlagerung ein Stickstoffatom ist. Ich werde das im Artikel nochmal abändern.--Kreuz Elf (Diskussion) 11:09, 28. Dez. 2021 (CET)

Mumm-Umlagerung

Es existiert bereits ein knapper Artikel zum Thema im enwiki.--Kreuz Elf (Diskussion) 19:57, 27. Dez. 2021 (CET)