Diskussion:Prolin/Archiv/2010
Formel von Prolin / STEREOCHEMIE wird vergessen/ignoriert/nicht verstanden
Ist der 5-ring so planar, das man alle drei Bindung inklusive der Verbindung zur Carboxygruppe in der Papiereben zeichne kann?? Müsste nicht die Bindung zum Stickstoff ein Keil sein? lg Phil --84.169.146.70 14:05, 20. Jun. 2010 (CEST)
- Nein, der Fünfring ist nicht planar, dennoch sind die Formeln in der Box eindeutig. MfG --Jü 16:16, 20. Jun. 2010 (CEST)
Hier und bei vielen anderen Aminosäuren, die bei Wikipedia erwähnt werden, ist die chemische Formel falsch/fragwürdig. Warum? Hier und bei den meisten anderen proteinogenen (= natürlichen) Aminosäuren wird die Strukturformel ohne konkrete Stereochemie (also zweidimensional) angegeben. Darunter steht dann hier (und bei vielen anderen proteinogenen Aminosäuren) die CAS-Registry-Nummer der L-Form. Es wird meist ignoriert, dass die D-Form eine vollkommen andere CAS-Registry-Nummer besitzt. Übrigens hat auch das Racemat jeder Aminosäure (inclusive Prolin) eine eigene CAS-Registry-Nummer. Ich werde in den nächsten Wochen und Monaten versuchen, Unklarheiten und Fehler zu korrigieren. Der OC-Prof --Jü 22:21, 6. Jun. 2008 (CEST)
- Es gibt Bilder zu allen (proteinogenen) L-Aminosäuren hier (auch Unterkategorien beachten). Der Grund, warum in den meisten Artikeln eine stereochemisch neutrale Form abgebildet ist, ist der, dass die Titel der AS-Artikel Aminosäure und nicht L-Aminosäure lauten und damit an sich beide Isomere behandeln. Ich stimme zu, dass bei Angabe von Werten (nicht nur bei der CAS-Nummer) stets klar sein muss worauf sich der Wert bezieht (reines Isomer, Isomerengemisch, Racemat). --NEURO ⇌ 22:38, 6. Jun. 2008 (CEST)
- Selbst in dem Katalog von Novabiochem werden die natürlichen Aminosäuren als Alanin, Prolin oder Serin bezeichnet und nur die unnatürlichen und das selbst bei nicht proteinogenen wie Hydroxyprolin wird nur die unnatürliche mit entsprechendem Prefix bezeichnet.
Nebenbei gesagt ist die Diskussion eher müßig weil D/L leider nach meiner Info lt. IUPAC seit langem nicht mehr gültig ist bzw ersetzt werden sollte. Bei Zuckern und so etwas sehe ich die Existenzberechtigung ja ein aber bei einem Stereozentrum? -- Codc 23:10, 13. Jun. 2008 (CEST)
- Die Fischer-Nomenklatur (D,L) ist außerhalb der Welt von Hardcore Stereochemikern, also bei Biochemiker, Biologen, Pharmazeuten, Medizinern usw. für Aminosäuren und Zucker immer noch der Standard. Das ist für mich auch durchaus verständlich. Schließlich besitzen – von Exoten und Glycin abgesehen – alle proteinogenen Aminosäuren eine L-Konfiguration am α-Kohlenstoffatom. Aber NICHT alle proteinogenen Aminosäuren sind am α-Kohlenstoffatom (S)-konfiguriert [natürliches Cystein und Cystin ist (R)-konfiguriert]! Folglich ist die CIP-Nomenklatur für Nichtchemiker einfach unpraktisch und deshalb ist die Fischer-Nomenklatur weiterhin wichtig. Da ich Organiker bin, bevorzuge ich persönlich auch die sehr präzise CIP-Nomenklatur. Wir sollten bedenken, dass Artikel mit chemischen Anteilen (z. B. über pharmazeutische Wirkstoffe) auch von vielen Nichtchemikern gelesen werden, die noch nie etwas von der IUPAC gehört haben und die sich auch nicht dafür interessieren, was die IUPAC meint festlegen zu müssen.--Jü 19:25, 28. Jun. 2008 (CEST)
- Vielen Dank für die Aktualisierung der Formel von L-Prolin. Ginge das bitte auch noch mit der rechts stehenden Formel von D-Prolin? Gruß --Jü 12:48, 8. Jul. 2008 (CEST)
- Die Fischer-Nomenklatur (D,L) ist außerhalb der Welt von Hardcore Stereochemikern, also bei Biochemiker, Biologen, Pharmazeuten, Medizinern usw. für Aminosäuren und Zucker immer noch der Standard. Das ist für mich auch durchaus verständlich. Schließlich besitzen – von Exoten und Glycin abgesehen – alle proteinogenen Aminosäuren eine L-Konfiguration am α-Kohlenstoffatom. Aber NICHT alle proteinogenen Aminosäuren sind am α-Kohlenstoffatom (S)-konfiguriert [natürliches Cystein und Cystin ist (R)-konfiguriert]! Folglich ist die CIP-Nomenklatur für Nichtchemiker einfach unpraktisch und deshalb ist die Fischer-Nomenklatur weiterhin wichtig. Da ich Organiker bin, bevorzuge ich persönlich auch die sehr präzise CIP-Nomenklatur. Wir sollten bedenken, dass Artikel mit chemischen Anteilen (z. B. über pharmazeutische Wirkstoffe) auch von vielen Nichtchemikern gelesen werden, die noch nie etwas von der IUPAC gehört haben und die sich auch nicht dafür interessieren, was die IUPAC meint festlegen zu müssen.--Jü 19:25, 28. Jun. 2008 (CEST)
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