Diskussion:Radikalische Substitution

Definition

• Definition: "Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionsmechanismus der organischen Chemie, bei dem Alkane (gesättigte Kohlenwasserstoffe) und Halogene miteinander reagieren." Meine Ansicht nach falsch. Eine radikalische Substitution ist nicht auf Alkane beschränkt. --Nescius 00:36, 16. Aug. 2010 (CEST)

  hahaa --2003:EC:4730:2200:89D6:F7C8:637A:FF6B 13:25, 20. Nov. 2021 (CET)

  kann sein ja --2003:EC:4730:2200:89D6:F7C8:637A:FF6B 13:25, 20. Nov. 2021 (CET)

Welche Beispiele gäbe es eigentlich für eine radikalische Substitution in der anorganischen Chemie? Allgemeinerer Vorschlag: Die radikalische Substitution (kurz S_R) ist ein Reaktionsmechanismus, bei dem unter Beteiligung von Radikalen Atome oder Atomgruppen einer Verbindung ausgetauscht werden. Besonders bedeutend sind die Halogenierungen der Alkane in der organischen Chemie. — Toshiki 01:30, 27. Aug. 2011 (CEST)

Einfach-/Mehrfachsubstitution

• Kein Hinweis darauf das ein Überschuss an Methan die Einfachsubstitution begünstigt (dafür wurde klar darauf hingewiesen das dennoch eine Mehrfachsubstitution stattfindet :) ) --Nescius 00:36, 16. Aug. 2010 (CEST)

Dem Abschnitt Regioselektivität und Reaktionsgeschwindigkeit könnte man hinzufügen: Da viele Produkte einer radikalischen Substitution ähnlich reaktiv sind wie die Edukte, kommt es häufig zu Mehrfachsubstitutionen. Die Monosubstitution wird jedoch durch die Zugabe eines Überschusses an Edukt begünstigt. — Toshiki 11:56, 27. Aug. 2011 (CEST)

Fragwürdige Aussagen

• "Aufgrund ihrer geringen Selektivität wird die direkte radikalische Substitution mit Halogenen nur selten eingesetzt." Hier hätte ich sehr gerne eine Referenz, ansonsten würde ich gerne auf die Wichtigkeit von radikalischer Substitution für die gesamte organische Chemie hinweisen.
• "Im Falle des Methans lohnt sie sich trotzdem, da alle Produkte relativ leicht destillativ voneinander getrennt werden können und sich alle gut verkaufen lassen." Bei anderen Halogenalkanen soll das nicht der Fall sein? Hier hätte ich auch gerne eine Referenz.
• Unterschiedlicher Halogeneinsatz von labor- und technischen Maßstab könnte man noch herausarbeiten.

--Nescius 00:36, 16. Aug. 2010 (CEST)

Hinweis zu Umlagerungen fehlt

Mir fehlt der Hinweis darauf, dass es infolge der Stabilisierung durch Hyperkonjugation auch zu Umlagerungen kommen kann. — Toshiki 11:56, 27. Aug. 2011 (CEST)

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Toshiki 09:59, 27. Aug. 2011 (CEST)

Reaktivität

Müsste es nicht genau umgekehrt sein?! je stabiler ein Radikal ist, desto weniger reaktiv ist es?! Das ergibt sich auch aus dem Artikel über Radikale. -- 05012012bernd 16:50, 5. Jan. 2012 (CET)

Nein, das ist ein Irrtum, bzw. ein Mißverständnis. Instabile Radikale würden, da hochreaktiv, viel zu schnell in irgendeine eine andere Richtung abreagieren, meistens setzen sie sich mit dem dazugehörigen Neutralteilchen zu stabileren Radikal um, es kann aber auch das Lösungsmittel erwischen, irgendwie umlagern, usw. Es ist sehr energiereich, und hat alle Möglichkeiten. Dem stabilen Radikal bleibt aber nichts übrig, als auf den gewünschten Reaktionspartner zu warten, da daß der einzige Weg ist, auf dem noch Energie frei wird.

Außerdem ist der Fortpflanzungsschritt reversibel, die Bildung des instablilen Radikals würde sehr schnell wieder zurückreagieren, weil dabei tendenziell Energie verbraucht würde.

Also: Instabile Radikale sind als Teilchen hochreaktiv, als Reaktionsweg aber ne sehr enge Gasse. Sehr stabile Radikale sind natürlich auch tot, weil gar niemand mehr mit ihnen reagiert. Das macht man sich bei der kontrollierten radikalischen Polymerisation zunutze. --Maxus96 18:27, 5. Jan. 2012 (CET)

Ok, danke für die Hilfe. ich denke ich hab das zwar immer noch nicht ganz verstanden, aber ich werd mal inner uni rumfragen. -- 05012012bernd 15:00, 8. Jan. 2012 (CET)