Diskussion:Suzuki-Kupplung

Reaktionsschema

Die erste Abbildung ist falsch: der zweite Kupplungspartner müsste eine Boronsäure und kein gem. Diol sein (wahrscheinlich einfach das B-Atom vergessen).

Vielen Dank für den Hinweis; ich hoffe, es ist jetzt ok. Gruß -- Roland1952^Disk_+/− 23:20, 18. Jan. 2009 (CET)

besonderheit

mit der ullmann-kupplung bekommt man das produkt das in der beispielabbildung gezeigt ist auch hin und so wie es aussieht etwas praktischer. was ist denn jetzt der vorteil von suzuki? vielleicht kann das jemand der es weiss im artikel noch hervorheben. --kOchstudiO 05:48, 19. Jan. 2009 (CET)

einen punkt hätte ich der für die naturstoffsynthese wichtig ist: suzuki nicht toxisch. --kOchstudiO 06:12, 19. Jan. 2009 (CET)

vllt. etwas spät, aber die Ullmann-Reaktion ist keine katalytische Reaktion, die Suzuki-Kupplung schon. Somit benötigt man geringere Mengen an Übergangsmetall und wenn ich mich recht erinnere ist auch die Ausbeute höher. -- 79.222.136.199 12:11, 28. Dez. 2010 (CET)

Die Ullmann-Reaktion ist ja "eigentlich" eine Homokupplung. Man kann sie zwar auch als Kreuzkupplung betreiben, indem man unterschiedliche Halogenide verwendet (z.B. ein Bromid und ein Iodid), aber das ist nicht zwingend erfolgreich. Das heißt, du erhältst auch immer mehr oder weniger viel homogekuppeltes Produkt. Bei der Suzuki-Kupplung findet die Homokupplung praktisch nicht statt. Außerdem beschränkt sich die Ullmann-Reaktion auf die Synthese von Biarylen. Bei der Suzuki-Kupplung stellen die Biaryle ein mögliches Produkt dar. Du kannst jedoch auch Allyl-, Benzyl-, Alkenyl- und Alkinylhalogenide sowie die Alkyl- und Alkenylboronsäuren einsetzen. Dann gibt es noch die Unterschiede in der Toleranz funktioneller Gruppen: Die Suzuki-Kupplung klappt auch noch, wenn sich beispielsweise am Arylrest noch eine Cyanogruppe befindet. Die Ullmann-Reaktion hingegen würde dann nicht funktionieren, da sich in dem Falle Cyanocuprate bilden würden (Glaube ich jedenfalls - die letzte Angabe ist ohne Gewähr :D).--Thornfalko 12:47, 19. Feb. 2011 (CET)

Mechanismus

In diesem Absatz wird der Mechanismus, entgegen der Überschrift, nicht beschrieben. Es werden lediglich die Bedingungen genannt. (nicht signierter Beitrag von 132.230.20.107 (Diskussion) )

Fehler im Reaktionsschema

Ich denke, es ist von einem PdL_2 als Startkatalysator auszugehen, nicht von einem PdL_4. (nicht signierter Beitrag von 88.78.196.79 (Diskussion) 22:36, 16. Feb. 2016 (CET))

Das Reaktionsschema zeigt eine umwandlung zu einem Hydroxid-Intermediat, dieser Schritt finde aber scheinbar nicht statt. Von Produkt 4 nach Produkt 8 steht dann einfach ein Halogenid (X) anstelle des zweiten Butylethers.

Es könnten auch noch 2 Liganden hinzugefügt werden die am Pd0 vorhanden sind. Damit ließe sich dann auch noch die fehlende Cis-Trans-Isomerisierung vor der Reduktiven Eliminierung rechtfertigen.

Auf der verlinkten Quelle steht folgendes: "Demgegenüber steht die Arbeit von A. O. Aliprantis und J. W. Canary (J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6985-6986), die mittels direkter Einspritzung von verdünnter Reaktionslösung in ein Elektrospray-Massenspektrometer den Reaktionsverlauf abbildeten und kein Hydroxid-Intermediat vorfanden. Leider unterschlägt ihr vorgeschlagener Zyklus die Bildung des Boronat-Ions."

23.04.2013 Joni (nicht signierter Beitrag von 88.68.165.137 (Diskussion) 17:06, 23. Apr. 2013 (CEST))

Im Verlauf der Reaktion wird immer wieder von der 4-Toluolboronsäure gesprochen, obwohl es sich augenscheinlich um Benzolboronsäure handelt. (nicht signierter Beitrag von 129.132.55.35 (Diskussion) 11:14, 6. Mai 2014 (CEST))