Diskussion:Trinitrobenzol
Wird Trinitrobenzol tatsächlich durch direkte Nitrierung von Benzol erhalten??? Wenn ich mich recht erinnere, ist das nicht möglich/extrem schwer, da ab dem Eintritt der 2. Nitrogruppe die Aktivität zu weit herabgesetzt ist. ging das nicht über TNT, das zu Carbonsäure oxidiert und dann dekarboxyliert wird? Deswegen ist doch auch Trinitrobenzol viel teurer als TNT und wird nicht eingesetzt.
a)Direkte Nitierung aus m-TNB ist möglich, allerdings: 1) mit sehr langen Reaktionszeiten, 2) viel größerem Überschuß an Nitriersäure oder stärkeren (und teureren) Nitriermitteln, 3) geringer Ausbeute
also hast du Recht!
b) über TNT, das mit Kaliumdichromat/Schwefelsäure zu Trinitrobenzoesäure oxidiert und dann in kochendem Wasser dekarboxyliert wird?
schon wieder hast Du Recht!
c)Deswegen ist Trinitrobenzol viel teurer als TNT und wird nicht eingesetzt.
Da hast Du nicht ganz recht. Ist viel teurer als TNT, chemisch weniger stabil, aber die geringere Schlagempfindlichkeit (90 cm/5 kg gegenüber 60 cm/5 kg bei TNT) macht es zumindest für Spezialzwecke interessant. --Senfmann2 15:22, 5. Dez 2005 (CET)
Eine neuere Synthese geht von Phloroglucin-trioxim aus, das mit N2O4 behandelt wird. (Synthesis, 2004, p.499-500). Wikifrosch 00:31, 10. Feb 2005 (CET)
Anmerkung
Dieser Artikel über Trinitrobenzol enthält Falschinformationen:
Trinitrobenzol (TNB) wird praktisch kaum verwendet, weil es nur wenig bessere sprengtechnische Eigenschaften als TNT besitzt, in der Herstellung jedoch erheblich teurer ist als TNT. Eine direkte Nitrierung von 2,4-Dinitrobenzol zu Trinitrobenzol mit Nitriersäure ist leider nicht möglich.
Wie groß ist der Unterscheid zwischen 2,4-Dinitrobenzol und m- oder 1,3-Dinitrobenzol ??? Weiteres s. o. --Senfmann2 15:22, 5. Dez 2005 (CET)
"leider" *GGG* Zur Synthese aus Benzol: Laut Urbanski findet die Darstellung von TNB tatsächlich aus Benzol statt - natürlich über die beiden Vorstufen der Einfach- bzw. Zweifachnitrierung. Besser ist aber sicher die Nitrierung substituierter Aromaten mit entsprechend dirigierenden Substituenten. --Bastel 01:27, 23. Jul 2005 (CEST)
"TNB ist einer der wichtigsten Sprengstoffe. Verwendung findet er sowohl im militärischen als auch im gewerblichen Bereich als Sicherheitssprengstoff..."
Falsch! Offensichtlich Verwechslung mit TNT! --Senfmann2 15:22, 5. Dez 2005 (CET)
Welcher im militärischen oder gewerblichen Bereich gebräuchliche Sicherheitssprengstoff enthält TNB? (Bezeichnung, Verwendungsbereich, Hersteller)
Nur für Spezialzwecke denkbar, bei denen der Mehrpreis wirklich keine Rolle spielt (A-Waffenzünder?) --Senfmann2 15:22, 5. Dez 2005 (CET)
Die Einwirkung von Nitriersäure auf Dinitrobenzol liefert auch bei starkem Erhitzen nur geringe TNT Ausbeuten. Das angegebene Gemisch aus rauchender Salpetersäure 100% und rauchender Schwefelsäure mit 30% SO3, mit dem eine Ausbeute von max. 50% erreichbar ist, wird nicht als Nitriersäure bezeichnet - es ist erheblich teurer. Die direkte Nitrierung von DNB zu TNB ist unwirtschaftlich.
Stimmt! Da ist vielleicht schon der Umweg von TNT über 2,4,6-Trinitrobenzoesäure effizienter. --Senfmann2 15:22, 5. Dez 2005 (CET)
Urbanski ist nicht immer die zuverlässigste Informationsquelle. Es sollten stets mehrere unabhängige Informationsquellen ausgewertet und kritisch geprüft werden.
MfG 84.154.244.189 19:17, 5. Aug 2005 (CEST)
Ähm, korrigiere mich, aber ich sehe da weder einen Widerspruch noch einen alternativen Syntheseweg. Ich habe auch nichts von Nitriersäure geschrieben, lediglich von Nitrierung, welche zum Erhalten von nitrierten Produkten irgendwie unerläßlich ist. Und daß das unwirtschaftlich ist, steht ebenso außer Frage, aber darum ging es mir irgenwie auch nicht. Was den Gehalt des Artikels angeht, hast du sicher Recht, aber da sollten mal ein paar entsprechend Spezilisierte in ihren Fachbüchern nachschlagen... Wobei ich den Urbanski trotz seines Alters immernoch für eins der besten weil umfangreichsten und detailliertesten Werke auf diesem Gebiet halte. LiGrü --Bastel 23:38, 5. Aug 2005 (CEST)
Wahrscheinlich erfolgt mit dem angegebenen SO3-haltigen Gemisch zuerst eine Sulfonierung des Dinitrobenzol und erst dann der Austausch der Sulfongruppe durch die Nitrogruppe. Ohne freies SO3, also mit dem üblicherweise als Nitriersäure bezeichneten Gemisch aus 1 Tl. Salpetersäure 65% und 2 Tl. Schwefelsäure 96% gelingt die Einführung einer weiteren Nitrogruppe angeblich nicht.
Zitat:"Wie groß ist der Unterscheid zwischen 2,4-Dinitrobenzol und m- oder 1,3-Dinitrobenzol ???"
2,4-Dinitrobenzol folgt nicht der Regel des niedrigst möglichen Lokantensatzes und ist somit falsch, wohingegen m-Dinitrobenzol oder 1,3-Dinitrobenzol die korrekte Bezeichnung ist. Nach den neuen IUPAC- Regeln sollte jedoch der Begriff Benzen, statt Benzol verwendet werden, da Benzol eine -OH Gruppe impliziert, welche nicht vorhanden ist.
Zu was reagiert TNB bei der chem. Reaktion? Wie sind die absoluten Werte (Energiefreisetzung, Explosivität?) Wäre schön, wenn ein Chemiker das noch ergänzen könnte. Danke.
Anmerkung zur Ausführlichkeit
Ich hoffe doch das hier dann und wann jemand bedenkt, das hier kein HOW TO vermitteln werden soll. Gruß Tom 17:11, 7. Aug. 2009 (CEST)
