Diskussion:Triphenylmethan

Leukobase?

Kurze Frage: Kann man bei Triphenylmethan von einer Leukobase sprechen? --Chefkocher 20:40, 8. Dez 2004 (CET)

Keine Base, daher auch keine Leukobase... --FK1954 18:10, 26. Okt. 2009 (CET)

Ionen

die hier angegebene ableitung von farbstoffen ist nicht korrekt. eine deprotonierung des zentralen kohlenstoffatoms würde zu einem recht reaktiven carb-anion führen, welches sich durch HO-gruppen in keinster weise stabilisieren lassen würde. richtig ist, dass das (leichter realisierbare) entfernen eines hydrid-ions (H-) zu einer positiven ladung am zentralen kohlenstoff führt, welche durch +M-substituenten stabilisiert und dabei delokalisiert wird. erst über diese delokalisierung wird farbigkeit erreicht.--Pr548 10:26, 4. Aug. 2008 (CEST)

Daher jetzt (endlich) korrigiert und verallgemeinert. Es gibt ja saure und basische Triphenylmethanfarbstoffe. Saure Triphenylmethanfarbstoffe werden zwar deprotoniert, aber nicht am zentralen C-Atom, sondern an einer OH-Gruppe eines Rings. An einem anderen Ring liegt eine Carbonylgruppe vor, die die Ladung mittels -M-Effekts übernimmt. Also recht durcheinander. --FK1954 18:10, 26. Okt. 2009 (CET)

Planar?

Kann sich ein Triphenylmethylkation (bzw. -anion, -radikal) eigentlich planar anordnen, oder erstreckt sich das pi-Elektronensystem nur über zwei Phenylringe, während der dritte aus sterischen Gründen aus der Ebene herausgedreht ist? --79.243.248.39 00:20, 22. Dez. 2012 (CET)

Lies einfach mal Triphenylmethan#Eigenschaften sowie das Kapitel eins drüber. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 14:33, 22. Dez. 2012 (CET)

Ich meinte nicht beim Triphenylmethan-Molekül, sonder wenn der Wasserstoff am zentralen C-Atom in irgendeiner Weise entfernt wurde? Dann ist das zentrale C (jedenfalls beim Carbeniumion, beim Radikal oder Anion vielleicht nicht) sp²-hybridisert, wodurch die Phenylreste mehr Platz haben als im tetraedrischen Ursprungsmolekül. Außerdem kann eine Mesomeriestabilisierung nur dann stattfinden, wenn das ganze Ding planar ist, nicht wenn es pyramidal ist mit gegeneinander verdrehten Phenylresten.

... punkto Anion/Radikal: könnte natürlich sein, dass die nicht planar und daher auch nicht mesomeriestabilisert sind, aber wieso klappt das denn hier nicht, aber bei anderen Phenylverbindungen wie z.B. Phenol? --79.243.239.129 14:13, 16. Jan. 2013 (CET)

Hier steht einiges dazu. Es scheint sterisch nicht möglich zu sein, dass alle drei Ringe planar angeordnet sind. Entweder es ist ein Winkel in allen drin oder zwei sind planar und der dritte Ring steht aus der Ebene heraus. Viele Grüße --Orci Disk 14:37, 16. Jan. 2013 (CET)

Auf Commons gibt's eine Grafik, die in den entsprechenden Abschnitt passen würde. --Leyo 14:42, 16. Jan. 2013 (CET)