Disperse Blue 106

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Strukturformel
Strukturformel von Disperse Blue 106
Allgemeines
Name C.I. Disperse Blue 106
Andere Namen
  • 2-(Ethyl{3-methyl-4-[(E)-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]phenyl}amino)­ethanol (IUPAC)
  • C.I. 111935
Summenformel C14H17N5O3S
Kurzbeschreibung

sehr dunkelblauer bis schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 271-183-4
ECHA-InfoCard 100.064.693
PubChem 108061
ChemSpider 97163
DrugBank DB14203
Eigenschaften
Molare Masse 335,38·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

leicht in DMSO und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Disperse Blue 106 ist ein Monoazofarbstoff aus der Gruppe der Dispersionsfarbstoffe.[3] Die Herstellung des Farbstoffs mit einer heterocyclischen Diazokomponente wurde 1951 durch Eastman Kodak patentiert.[4]

Darstellung

Disperse Blue 106 wird durch Diazotierung von 2-Amino-5-nitrothiazol mit Nitrosylschwefelsäure und Kupplung des Diazoniumsalzes auf 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol [5] in Gegenwart von Natriumacetat hergestellt.[4]

Synthesis Disperse Blue 106.svg
Synthese von C.I. Disperse Blue 106

Verwendung

Disperse Blue 106 wird im Textilbereich zum Färben von Kunstfasern wie beispielsweise Celluloseacetat eingesetzt. Der Farbstoff ist als allergisierend eingestuft.[1] Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) hat mit der Stellungnahme Nr. 041/2012 die Empfehlung ausgesprochen, Disperse Blue 106 nicht mehr zu verwenden.[6]

Regulierung

Die Verwendung von Disperse Blue 106 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.[7] In der EU wurde die Verwendung ab 5. Januar 2022 auf 0,1 % (1000 mg/kg) für ebendiese Verwendung begrenzt.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Disperse Blue 106 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Februar 2022 (PDF).
  2. Eintrag zu 2-(Ethyl(3-methyl-4-((5-nitrothiazol-2-yl)azo)phenyl)amino)-ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Disperse Blue 106. In: World dye variety. Abgerufen am 22. Februar 2022 (englisch).
  4. a b Patent US2659719: 2-Amino-5-nitrothiazole Azo Dye Compounds. Angemeldet am 23. Juni 1951, veröffentlicht am 17. November 1953, Anmelder: Eastman Kodak Company, Erfinder: Joseph B. Dickey, Edmund B. Towne., Beispiel 16
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-[Ethyl(3-methylphenyl)amino]ethanol: CAS-Nummer: 91-88-3, EG-Nummer: 202-105-9, ECHA-InfoCard: 100.001.915, GESTIS-Stoffdatenbank: 21330, PubChem: 7067, ChemSpider: 6800, Wikidata: Q27252164.
  6. Einführung in die Problematik der Bekleidungstextilien. In: BfR (Hrsg.): Aktualisierte Stellungnahme Nr. 041/2012. 6. Juli 2012, S. 19 (bund.de [PDF; abgerufen am 21. Februar 2022]).
  7. Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen*) (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 6. April 2022.
  8. Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)