Flavinmononukleotid
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Flavinmononukleotid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C17H21N4O9P | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 456,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B2) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH·) als auch die reduzierte Form (FMNH2). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.
Verwendung als Farbstoff
In Lebensmitteln wird Riboflavin-5'-phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101[3] (früher auch E 107) zugelassen.
Siehe auch
- Flavin-Adenin-Dinucleotid (FAD), FAD-Synthetase
- Nicotinamidadenindinukleotid (NAD)
- Riboflavin, Riboflavinkinase
- FMN-bindende Fluoreszenzproteine
- Vitamin B2
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.de).
- ↑ a b Datenblatt Riboflavin-5′-monophosphat Natriumsalz, tested according to Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Eintrag zu E 101: Riboflavins in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.