Entecavir
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Entecavir | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H15N5O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 277,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude®, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.
Pharmakologie
Das Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:
- die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
- die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
- die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Handelsnamen
Entecavir ist in Deutschland,[4] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.
Literatur
- William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2004, S. 3702–3710.
- S. F. Innaimo et al. In: Antimicrob. Agents & Chemother., 1997, S. 1444–1448.
- T.-T. Chang, et al. In: N. Engl. J. Med., 2006, S. 1001–1010.
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 613.
- ↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt/Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.
