Ethidimuron

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Strukturformel
Strukturformel von Ethidimuron
Allgemeines
Name Ethidimuron
Andere Namen

N-[5-(Ethylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N,N′-dimethylharnstoff[1]

Summenformel C7H12N4O3S2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30043-49-3
EG-Nummer 250-010-6
ECHA-InfoCard 100.045.449
PubChem 91596
ChemSpider 82706
Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

156 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352 [2]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethidimuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wurde.

Geschichte

Der Wirkstoff Ethidimuron wurde erstmals 1975 für die Unkrautbekämpfung zugelassen. Bereits 1988 wurde der Einsatz in Wasserschutzgebieten untersagt. Schließlich folgte im Jahr 1990 das Zulassungsverbot von Ethidimuron. 2011 wurden Verunreinigungen des Grundwassers durch Ethidimuron festgestellt.[4]

Synthese

Die Synthese von Ethidimuron ist in der folgenden Reaktionssequenz dargestellt:[5]

Ethidimuron Synthese

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethidimuron wurde unter dem Handelsnamen Ustilan[5] vermarktet.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Ethidimuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2022.
  2. a b c d e Datenblatt Ethidimuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2022 (PDF).
  3. Eintrag zu 1-(5-Ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethylharnstoff; Ethidimuron (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Juli 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Stadtwerke Burgdorf: Kurzbericht zum Sachstand der Grundwasserverunreinigung mit Ethidimuron. 2016, abgerufen am 15. Juli 2022.
  5. a b Thomas A. Unger: Ethidimuron. In: Pesticides Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 228.