Ethionin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-Ethionine_Formula_V1.svg)
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| Vereinfachte Strukturformel von Ethionin ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethionin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiger Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 163,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,151 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,550[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Ethionin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nichtproteinogenen Aminosäuren. Es ist das Ethyl-Analogon der proteinogenen Aminosäure Methionin.[3]
Stereochemie
Ethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name Ethionin durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist das Racemat, ein 1:1-Gemisch aus (S)-Ethionin und (R)-Ethionin, gemeint.
| Enantiomere von Ethionin | ||
| Name | (S)-Ethionin | (R)-Ethionin |
| Strukturformel | 
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| Andere Namen | L-Ethionin (+)-Ethionin |
D-Ethionin (−)-Ethionin |
| CAS-Nummer | 13073-35-3 | 535-32-0 |
| 67-21-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 235-966-4 | 208-612-1 |
| 200-647-0 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.032.682 | 100.007.831 |
| 100.000.588 (Racemat) | ||
| PubChem | 25674 | 92124 |
| 6205 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q5403506 | Q27137090 |
| Q27137089 (Racemat) | ||
| Schmelzpunkt | 280 °C (Zersetzung)[4] | 278 °C (Zersetzung)[5] |
Vorkommen
Ethionin wurde in der Durianfrucht nachgewiesen und als Ausgangsstoff für den Gestank der Früchte durch den Geruchsstoff Ethanthiol und davon abgeleitete Verbindungen identifiziert.[6] Die Verbindung wurde auch in verschiedenen Bakterien wie zum Beispiel Escherichia coli, Bacillus megaterium, Pseudomonas aeruginosa und Aerobacter aerogenes nachgewiesen.[7]
Gewinnung und Darstellung
Ethionin kann durch Reaktion von Ethanthiol mit Acrolein gefolgt von einer Behandlung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak und Hydrolyse gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
Ethionin ist ein beiger Feststoff.[1] Es blockiert wichtige intrazelluläre Funktionen von Methionin und wird teilweise statt Methionin in Proteine eingebaut. Es induziert bei Aufnahme Leberverfettung, akute Darmentzündungen sowie Leberkarzinome.[9]
Verwendung
(RS)-Ethionin dient dazu, oxidativen Stress in der Leber zu induzieren und die Höhe und die Aktivitäten von anti-oxidativen Enzymen und Verbindungen wie Glutathion zu studieren. (RS)-Ethionin wird verwendet um die Entstehung von Gallengangskarzinomen in vivo zu beschleunigen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Datenblatt DL-Ethionine, ≥95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
- ↑ a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 27–28, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
- ↑ Datenblatt L-Ethionine, ≥99% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
- ↑ Datenblatt D-Ethionine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2016 (PDF).
- ↑ Nadine S. Fischer, Martin Steinhaus: Identification of an Important Odorant Precursor in Durian: First Evidence of Ethionine in Plants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 68, Nr. 38, 2020, ISSN 0021-8561, S. 10397–10402, doi:10.1021/acs.jafc.9b07065.
- ↑ J. F. Fisher, M. F. Mallette: The Natural Occurrence of Ethionine in Bacteria. In: The Journal of General Physiology. Band 45, Nr. 1, 1961, ISSN 0022-1295, S. 1–13, PMID 13699975, PMC 2195162 (freier Volltext).
- ↑ Eintrag zu (L)-Ethionine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 21. Februar 2016 (online auf PubChem).
- ↑ Eintrag zu Ethionin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Februar 2016.
