Ethirimol
| Strukturformel | |||||||||||||
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-6-methylpyrimidin-4(1H)-one_200.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Ethirimol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H19N3O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 209,29 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
159–160 °C (Phasenwechsel bei ca. 140 °C)[1] | ||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,253 g·l−1 bei 20 °C und pH 5,5)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Ethirimol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxy-(2-amino)-pyrimidine, welche 1968 von ICI (heute Syngenta) als Fungizid eingeführt wurde.[1] Es zählt dort zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden.
Gewinnung und Darstellung
Ethirimol kann durch Reaktion von 2-Butyl-ethylacetoacetat mit Ethylguanidin gewonnen werden.[4]
Verwendung
Ethirimol wird als protektiv und kurativ wirkendes, systemisches Fungizid gegen Echte Mehltaupilze verwendet.[1] Die Wirkung basiert auf Hemmung der Adenosin-Desaminase (ADAase). Es ist außerdem der Hauptmetabolit von Bupirimat.
Zulassung
Ethirimol war von 1971 bis 1991 in der BRD zugelassen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Ethirimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Ethirimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Ethirimol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 549 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethirimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
