Sulfadoxin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Sulfadoxin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H14N4O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 310,33 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, geringe Löslichkeit in Methanol und Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren und Alkalilaugen[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Sulfadoxin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide. In Kombination mit Pyrimethamin wurde es zur Behandlung und Vorbeugung von Malaria eingesetzt, jedoch aufgrund von weit verbreiteten Resistenzen von Artemisinin-basierten Therapien abgelöst, beziehungsweise wird in Kombination mit Artesunat verabreicht.[3] Sulfadoxin-Pyrimethamin (SP) wird jedoch noch immer zur vorbeugenden Behandlung von Malaria während der Schwangerschaft eingesetzt.[3]
Synthese
Zur Synthese wird 4-Acetamidobenzolsulfonsäurechlorid mit 4-Amino-5,6-dimethoxypyrimidin umgesetzt und anschließend die Acetylgruppe alkalisch abgespalten.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1527, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Datenblatt Sulfadoxin, ≥ 95 % (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2011 (PDF).
- ↑ a b World Health Organization: World malaria report 2021. ISBN 978-92-4004050-2.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1292–1293, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
