Fettsäureester
Fettsäureester sind eine umfangreiche Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die eine Estergruppe enthalten, sich von den Fettsäuren – langkettigen Carbonsäuren – ableiten, und damit zu den Carbonsäureestern zählen.
Vorkommen
Fette und Öle – in der Natur weit verbreitet und häufig als Lebensmittel genutzt – sind Fettsäureester, genauer Triglyceride, also Triester des dreiwertigen Alkohols Glycerin.
Die Fettsäurereste in den Triglyceriden können gleich oder verschieden sein. Hauptbestandteil von Bienenwachs sind gesättigte Fettsäureester der Cerotinsäure und Palmitinsäure eines Fettalkohols mit der Summenformel C30H62O.[2] Cholesterol wird im menschlichen Körper als Fettsäureester transportiert und gespeichert.[3]
Herstellung
Fettsäureester, die keine Triester des Glycerins sind, werden vorwiegend aus natürlich vorkommenden Fetten oder Ölen hergestellt. Die wichtigsten Fettsäureester sind dabei die Fettsäuremethylester (FAME), die durch Umesterung aus Triglyceriden synthetisiert werden.
Verwendung
Naturprodukte, die als Lebensmittel erhebliche Bedeutung besitzen, sind beispielsweise Kokosfett, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl und Sonnenblumenöl.– Die Verseifung der natürlichen Fette und Öle mit Natronlauge liefert Natriumseife (Kernseife), die als Reinigungsmittel und in der Kosmetik breite Anwendung findet. Daneben fällt Glycerin an. Die katalytische Hydrierung von Triglyceriden liefert Glycerin und Fettalkohole.[4] Letztere sind ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Tensiden für kosmetische Anwendungen. Gemische von Fettsäuremethylestern (FAME) werden als Biodiesel oder dem Diesel-Kraftstoff beigesetzt.
Zuckerester von Fettsäuren werden als Emulgatoren bzw. ein Mehlbehandlungsmittel bei Gebäcken (Kuchen, Blätterteig), sowie unter anderem auch für Süßwaren, Speiseeis, nicht alkoholische und alkoholische Getränke (außer Bier und Wein, da dies bestimmte gesetzliche Vorschriften verbieten) und für die Oberflächenbehandlung von Obst verwendet. In der EU sind Zuckerester von Speisefettsäuren als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 473 zugelassen.
Weiter wird es als Biomarker für den Konsum von Ethanol eingesetzt.[5]
Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren werden vor allem als Emulgatoren bei der Erzeugung von Back- und Konditoreiwaren, Schokoladenprodukten, Margarine, Säuglingsnahrung, Kakaopulver, Milchpulver, Kartoffelpüree, Reis und Nudeln eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 654, ISBN 3-342-00280-8.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 399, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 400, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 790–791, ISBN 978-3-11-024894-4.
- ↑ Fritz Pragst, Michel Yegles: Determination of Fatty Acid Ethyl Esters (FAEE) and Ethyl Glucuronide (EtG) in Hair: A Promising Way for Retrospective Detection of Alcohol Abuse During Pregnancy? In: Therapeutic Drug Monitoring. Band 30, Nr. 2, April 2008, ISSN 0163-4356, S. 255–263, doi:10.1097/ftd.0b013e318167d602 (ovid.com [abgerufen am 11. Mai 2018]).
