Florasulam

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Strukturformel
Strukturformel von Florasulam
Allgemeines
Name Florasulam
Andere Namen

N-(2,6-Difluorphenyl)-8-fluor-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid

Summenformel C12H8F3N5O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 145701-23-1
EG-Nummer 604-488-1
ECHA-InfoCard 100.127.229
PubChem 11700495
ChemSpider 9875220
DrugBank DB15316
Eigenschaften
Molare Masse 359,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

193,5–230,5 °C (unter Zerfall)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (6,26 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273 [2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Florasulam ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.[1]

Geschichte

Florasulam wurde von Dow AgroSciences entwickelt und um das Jahr 2000 eingeführt.[1]

Wirkung

Florasulam ist ein selektives, systemisches Herbizid. Über die Blätter wird es aufgenommen und weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Leucin, L-Isoleucin und L-Valin, also einiger essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.[1]

Verwendung

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Getreide- und Maiskulturen eingesetzt.[1]

Umweltaspekte

Florasulam ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt mikrobiell. Dabei wird zuerst die Methoxygruppe demethyliert. Anschließend erfolgt die Spaltung des heterocyclischen Ringssystems. Dies geschieht bei einer Halbwertszeit von 2 bis 18 Tagen.[1]

Nachweis

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung, nach Derivatisierung, mittels GC-Methode oder HPLC-Methode durchgeführt werden.[1]

Zulassungsstatus

In Deutschland und in der EU sind bislang einige Pflanzenschutzmittel, z. B. Primus, Primus Perfect, Axial komplett, Broadway, Pointer Plus, u. a. (s. BVL-Zulassungsliste) zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Florasulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juli 2020.
  2. a b c Datenblatt Florasulam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2020 (PDF).
  3. Eintrag zu Florasulam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.