Flutriafol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel von Flutriafol | ||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Flutriafol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H13F2N3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 301,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,41 g·cm−3 (Schüttdichte)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Flutriafol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Triazole und liegt als 1:1-Gemisch zweier Enantiomerer vor.
Gewinnung und Darstellung
Flutriafol kann ausgehend von einer Friedel-Crafts-Acylierung von Fluorbenzol mit Chloressigsäurechlorid gewonnen werden. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit einer Grignard-Reagenz zu einem Chlorhydrin umgesetzt, das wiederum durch Kondensation mit 1,2,4-Triazol unter basischen Bedingungen Flutriafol ergibt. Eine alternative Synthese beginnt mit 2,4'-Difluorbenzophenon.[3]
Eigenschaften
Flutriafol ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]
Stereochemie
Flutriafol enthält ein Stereozentren und bildet damit zwei Enantiomere. Eingesetzt wird das Racemat, also die 1:1-Mischung der (S)- und (R)-Enantiomere.[4]
| Enantiomere von Flutriafol | |
|---|---|
| Datei:(S)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: 586965-70-0 |
Datei:(R)-Flutriafol structural formula V4.svg CAS-Nummer: 586965-69-7 |
Verwendung
Flutriafol ist ein systemisches Breitband-Fungizid aus der Gruppe der Triazole, das in der Regel zur Saatgutbeizung bei Getreide verwendet wird. Es wurde 1981 auf den Markt gebracht.[1]
Zulassung
Seit Juni 2011 ist Flutriafol in der EU ein zugelassener Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[5] In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Flutriafol als Wirkstoff enthalten.[4]
Weblinks
- EU: Review report for the active substance flutriafol (PDF; 192 kB), 11. März 2011
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Flutriafol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Flutriafol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Bruce E. Smart, J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (englisch, Seite 253 in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutriafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Durchführungsrichtlinie 2011/42/EU der Kommission vom 11. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Flutriafol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission
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