Fructosamin

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Strukturformel
Sesselkonformation von Fructosamin
Sesselkonformation von Fructosamin
Allgemeines
Name Fructosamin
Andere Namen
  • Isoglucosamin
  • AC1L2GCV
  • (2R,3S,4R,5R)-2-(Aminomethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol
  • AC1Q59GN
Summenformel C6H13NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 27968-74-7
  • 4429-04-3 (D-Fructosamin)
  • 39002-30-7 (Hydrochlorid)
  • 6333-49-9 (Acetat)
PubChem 20484
ChemSpider 19291
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Schmelzpunkt

118–123 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fructosamin (Synonym: Fruktosamin, Fructosamine) ist ein Aminozucker der Fructose. Die Verbindung wurde zuerst von Emil Fischer 1886 synthetisiert.[3]

Klinische Bedeutung

D-Fructosamin kommt unter anderem als nichtenzymatische Modifikation von Blutproteinen (Glykation) vor.[4] Beim Menschen und beim Hund werden vor allem Albumine, bei Katzen eher Globuline glykiert. Der Fructosamingehalt im Blut unterliegt viel geringeren Schwankungen als der Blutzuckerspiegel und repräsentiert aufgrund der Halbwertszeit der Proteine den mittleren Blutzuckerwert der vergangenen ein bis drei Wochen. Der Fructosamingehalt wird daher auch als „Blutzuckergedächtnis“ bezeichnet. Der Fructosamingehalt ist in der Diagnostik und für die Insulineinstellung für Diabetiker teilweise von Bedeutung, insbesondere dann, wenn der HbA1c-Wert (dieser ist ein Maß für den Blutzuckergehalt über einen längeren Zeitraum, etwa drei Monate) etwa bei hämolytischer Anämie wenig aufschlussreich ist.

Veterinärmedizin

Eine besondere Bedeutung hat der Fructosamin-Wert bei diabetischen Katzen, da bei diesen der Blutzuckerwert enormen stressbedingten Schwankungen unterworfen ist.[5] Der Fructosaminspiegel bei beginnender Zuckerkrankheit unterscheidet sich jedoch nicht von dem bei gesunden Katzen.[6] Bei Störungen des Albumin-Haushaltes (Albuminmangel oder -überschuss im Blut) oder bei einem Eiweißverlust über den Urin (Proteinurie) ist der Fructosamin-Wert nicht aussagekräftig. Kurzfristige und vorübergehende Störungen der Blutzuckerkonzentration können ebenfalls nicht mittels des Fructosamin-Wertes erkannt werden.

Referenzbereich

  • Erwachsene: < 285 µmol/l
  • Dialysepatienten: < 395 µmol/l[7]
  • Hauskatze: < 200 µmol/l[8]
  • Haushund: < 225 µmol/l[8]

Literatur

  • Patent EP0250991: Method for the specific determination of serum fructosamine content and suitable reagent mixture.

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt 1-Amino-1-deoxy-D-fructose hydrochloride 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. D A Armbruster: Fructosamine: structure, analysis, and clinical usefulness. In: Clinical Chemistry. Band 33, Nr. 12, 1987, ISSN 0009-9147, S. 2153–2163, doi:10.1093/clinchem/33.12.2153.
  4. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates:. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-7765-5, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Diabetes mellitus in der tierärztlichen Praxis Mit Referenztabellen (PDF; 874 kB).
  6. M. Hoenig, A. M. Traas, D. J. Schaeffer: Evaluation of routine hematology profile results and fructosamine, thyroxine, insulin, and proinsulin concentrations in lean, overweight, obese, and diabetic cats. In: Journal of the American Veterinary Medical Association. Band 243, Nummer 9, November 2013, ISSN 1943-569X, S. 1302–1309, doi:10.2460/javma.243.9.1302, PMID 24134581.
  7. Vademecum 2004 Institut für Klinische Chemie Uni-Spital Zürich.
  8. a b Anna Schaffartzik und Flurin Tschuor: Diabetes mellitus bei Hund und Katze. In: Kleintierpraxis 60 (2015), S. 169–184.