Geranylgeraniol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Geranylgeraniol | ||||||||||||
| Andere Namen |
all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | ||||||||||||
| Summenformel | C20H34O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4932 (30 °C)[4] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.
Vorkommen
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Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4] sowie einigen Bakterien[5] und Insekten[6] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.
Gewinnung und Darstellung
Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]
Eigenschaften
Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor.[2] In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
- ↑ a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
- ↑ a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
- ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
