Halosulfuron-methyl

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Halosulforon-methyl
Allgemeines
Name Halosulfuron-methyl
Andere Namen

Methyl-3-chlor-5-[({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxylat

Summenformel C13H15ClN6O7S
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100784-20-1
EG-Nummer 600-130-3
ECHA-InfoCard 100.117.125
PubChem 91763
ChemSpider 82861
Eigenschaften
Molare Masse 434,81 g·mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,618 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

176 °C[1]

Siedepunkt

181,6 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (10,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

8865 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Halosulfuron-methyl ist ein Pflanzenschutzwirkstoff und gehört zur Klasse der Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es ist ein weißer Feststoff.[4]

Geschichte

Halosulfuron-methyl wurde von Monsanto entwickelt und Mitte der neunziger Jahre eingeführt.[4]

Wirkung

Halosulfuron-methyl ist ein selektives Herbizid. Über die Wurzeln und Blätter wird es aufgenommen und in der Pflanze weitertransportiert. Der Wirkstoff dient als ALS-Inhibitor. Dabei wird die Biosynthese der Aminosäuren L-Isoleucin und L-Valin, also zweier essentieller Aminosäuren, inhibiert. Dadurch wird die Zellteilung gehemmt, sodass es zum Wachstumsstillstand kommt. Letztendlich verblassen die Pflanzen und es bilden sich Nekrosen, weshalb die Unkräuter absterben.[4]

Verwendung

Es wird hauptsächlich gegen breitblättrige Unkräuter in Mais-, Reis- und Zuckerrohrkulturen eingesetzt.[4]

Umweltaspekte

Halosulfuron-methyl ist nicht bienengiftig, aber chronisch gewässergefährdend. Der Abbau erfolgt durch hydrolytischer Spaltung der Sulfonylharnstoff-Gruppe bei einer Halbwertszeit von unter drei Wochen.[4]

Nachweis

In Pflanzen und Böden kann eine Rückstandsbestimmung mittels HPLC-Methode durchgeführt werden.[4]

Zulassungsstatus

In Deutschland und in der Schweiz sind bislang keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten. In der EU darf Halosulfuron-methyl benutzt werden.[4][5]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Juli 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu halosulfuron-methyl (ISO); methyl 3-chloro-5-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Halosulfuron-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2020 (PDF).
  4. a b c d e f g Eintrag zu Halosulforon-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2020.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Halosulfuron-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 10. Juli 2020.