Isomaltol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Isomaltol | ||||||
| Andere Namen |
1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon | ||||||
| Summenformel | C6H6O3 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
98 °C[2] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Isomaltol ist ein Furan-Derivat, welches ein Konstitutionsisomer von Maltol ist.[4]
Entdeckung
A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.[5][6] Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.[4]
Verwendung
Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden.[7][8] Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.[9][10]
Gewinnung
Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.[4][10]
Einzelnachweise
- ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c J. Schormüller: Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, doi:10.1007/978-3-642-46225-2, e-book, S. 105,106.
- ↑ Arnold Backe: Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires. In: Compt. rend. 150, 1910. S. 540. (Digitalisat auf Gallica).
- ↑ Arnold Backe: Recherches sur l´isomaltol. In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.
- ↑ J. M. DeMan: Principles of Food Chemistry, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, doi:10.1007/978-1-4614-6390-0, e-book, S. 286.
- ↑ J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, e-book, S. 118.
- ↑ Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern. Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft. Abgerufen am 27. August 2017.
- ↑ a b S. Seifert: Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009.
