Kalium-2-ethylhexanoat

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Strukturformel
Strukturformel von Kalium-2-ethylhexanoat
Allgemeines
Name Kalium-2-ethylhexanoat
Summenformel C8H15KO2
Kurzbeschreibung

cremefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3164-85-0
EG-Nummer 221-625-7
ECHA-InfoCard 100.019.660
PubChem 23669619
ChemSpider 56266
Eigenschaften
Molare Masse 182,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

~350 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (> 2,134 kg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​361d
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kalium-2-ethylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuresalze.

Gewinnung und Darstellung

Kalium-2-ethylhexanoat kann durch Neutralisation von 2-Ethylhexansäure mit Kalium-tert-butanolat in einem Lösemittelgemisch aus Methylenchlorid und Tetrahydrofuran[3] oder mit Kaliumhydroxid gewonnen werden.[4]

Ein elektrochemisches Verfahren zur Synthese von Metall-2-ethylhexanoaten im Allgemeinen ist die Reaktion von Metallen mit einer Reaktionsmischung aus 2-Ethylhexansäure, einem aliphatischen Alkohol und einem elektrisch leitenden Zusatzstoff. Unter der Einwirkung von elektrischem Strom in einem Elektrolyseur entsteht dabei das Produkt.[5]

Eigenschaften

Kalium-2-ethylhexanoat ist ein cremefarbener Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 350 °C.[1]

Verwendung

Kalium-2-ethylhexanoat kann als Trimerisationskatalysator für Isocyanate und bei der Herstellung von Arzneistoffen, wie Cephalosporinen, oder Clavulansäure[6] verwendet werden.[7][8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Kalium-2-ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Google Patents: US4142059A - Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate - Google Patents, abgerufen am 6. April 2022
  3. Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt: Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt, abgerufen am 6. April 2022
  4. European publication server: EPO - European publication server, abgerufen am 6. April 2022
  5. Google Patents: US6033551A - Synthesis of metal 2-ethylhexanoates - Google Patents, abgerufen am 6. April 2022
  6. D. B. Hirata, J. H. H. L. Oliveira, K. V. Leao, M. I. Rodrigues, A. G. Ferreira, M. Giulietti, M. Barboza, C. O. Hokka: Precipitation of clavulanic acid from fermentation broth with potassium 2-ethyl hexanoate salt. In: Sep. Purif. Technol. Band 66, Nr. 3, 2009, S. 598–605, doi:10.1016/j.seppur.2009.01.010.
  7. Kaneyoshi Ashida: Polyurethane and Related Foams: Chemistry and Technology. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-203-50599-1, S. 38 (books.google.com).
  8. Edwin H. Flynn: Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7017-3, S. 76 (books.google.com).