Kekulen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kekulen
Andere Namen	[12]-Coronaphen
Summenformel	C48H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15123-47-4 PubChem 5460755
Eigenschaften
Molare Masse	600,70 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kekulen ist ein polycyclisch aromatischer Kohlenwasserstoff und Circulen. Seine Strukturformel ist C₄₈H₂₄. Die erste Synthese gelang 1978 Heinz A. Staab und François Diederich. Kekulen ist benannt nach August Kekulé, dem Entdecker der Struktur von Benzol.

Kekulen ist eine sehr schwer lösliche und hoch schmelzende Verbindung. In 350 ml siedendem 1-Methylnaphthalin lösen sich bei 245 °C 10 mg und in siedendem 1,2,4-Trichlorbenzol bei 214 °C 1 mg. Unter Stickstoff beginnt es sich ab 620 °C ohne zu schmelzen zu zersetzen.

Röntgen-Strukturanalyse und NMR-Spektroskopie legen nahe, dass Kekulen nicht durchgehend aromatisch ist, sondern dass sich aromatische Ringe und Doppelbindungen abwechseln. Dies konnte letztlich auch durch AFM untermauert werden.

Literatur

• R. Peter, W. Jenny: 250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo[c]phenanthren-3,10-dimethylen]. In: Helvetica Chimica Acta. 49, Nr. 7, 1966, S. 2123. doi:10.1002/hlca.660490717.
• Heinz A. Staab, François Diederich: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116, Nr. 10, 1983, S. 3487. doi:10.1002/cber.19831161021.
• Claus Krieger, Francois Diederich, Dieter Schweitzer, Heinz A. Staab: Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 18, Nr. 9, 1979, S. 699. doi:10.1002/anie.197906991.
• Junichi Aihara: Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem. In: Journal of the American Chemical Society. 114, Nr. 3, 1992, S. 865. doi:10.1021/ja00029a009.
• François Diederich, Heinz A. Staab: Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 17, Nr. 5, 1978, S. 372. doi:10.1002/anie.197803721.
• Haijun Jiao, Paul von Ragué Schleyer: Is Kekulene Really Superaromatic?. In: Angewandte Chemie International Edition in English. 35, Nr. 20, 1996, S. 2383. doi:10.1002/anie.199623831.
• D. Schweitzer, K.H. Hausser, H. Vogler, F. Diederich, H.A. Staab: Electronic properties of kekulene. In: Molecular Physics. 46, Nr. 5, 1982, S. 1141. doi:10.1080/00268978200101861.
• Jerzy Cioslowski, Peter B. O'Connor, Eugene D. Fleischmann: Is superbenzene superaromatic?. In: Journal of the American Chemical Society. 113, Nr. 4, 1991, S. 1086. doi:10.1021/ja00004a005.
• Heinz A. Staab, FrançOis Diederich, Claus Krieger, Dieter Schweitzer: Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene. In: Chemische Berichte. 116, Nr. 10, 1983, S. 3504. doi:10.1002/cber.19831161022.
• Zhongxiang Zhou: Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices. In: Journal of Physical Organic Chemistry. 8, Nr. 2, 1995, S. 103. doi:10.1002/poc.610080209.