Labetalol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Labetalol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.[2]
Klinische Angaben
Anwendung
Labetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).[3]
Nebenwirkungen
Nebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.[4]
Kontraindikationen
Eine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.[4]
Stereochemie
Labetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:
| Stereoisomere von Labetalol | |
|---|---|
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 75659-07-3 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-24-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-32-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-31-1 |
Handelsnamen
Monopräparate: Trandate (A, CH)
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.
- ↑ Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
- ↑ a b Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.
