Lavandulol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| (R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Lavandulol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,47 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Lavandulol ist der Trivialname der acyclischen Verbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.
Vorkommen
Lavandulol ist ein Terpen, das in Lavendelöl und in Wermutkraut[4] vorkommt.
Eigenschaften
Lavandulol ist chiral. Somit gibt es die Stereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol. (R)-Lavandulol hat einen schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.[2] Beide sind klare Flüssigkeiten.
Verwendung
(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in der Pheromonforschung gewonnen. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon bei Schmierläusen identifiziert worden.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b Hiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara: Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005. doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert von leffingwell.com)
- ↑ a b c Datenblatt (±)-Lavandulol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
