Levomethorphan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Levomethorphan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(–)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC) | |||||||||||||||
| Summenformel | C18H25NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes oder fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,40 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Trichlorkohlenstoff und löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Levomethorphan ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid und der Methylether von Levorphanol.[4] Es gehört zu den nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln. Es hat schmerzstillende (analgetische)[5] und hustenstillende[2] Wirkung. Sein Enantiomer Dextromethorphan ist aufgrund der ebenfalls vorhandenen hustenstillenden Wirkung in vielen Hustenblockern (Antitussiva) enthalten, weist hingegen keine schmerzstillenden Eigenschaften auf.[2][5]
Gewinnung und Darstellung
Levomethorphan wird vollsynthetisch hergestellt.[6] Zum Beispiel durch Umsetzung von Phenyltrimethylammoniumhydroxid mit (−)-3-Hydroxy-N-methylmorphinan in Toluol.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 722 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Eintrag zu Levomethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juli 2016.
- ↑ a b Datenblatt Levomethorphan bei Cerilliant, abgerufen am 6. Juli 2016 (PDF).
- ↑ W. Lowry: Forensic Toxicology: Controlled Substances and Dangerous Drugs. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-3444-6 (books.google.com).
- ↑ a b William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. 5. Auflage. Cengage Learning, Belmont, CA 2008, ISBN 0-495-38857-2, S. 875 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Study Guide with Student Solutions Manual. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-1-111-42681-1 (books.google.com).
