MCPB

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Strukturformel
Strukturformel von MCPB
Allgemeines
Name MCPB
Andere Namen
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC)
  • 2,4-MCPB
  • U 46 MCPB-Fluid
  • 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure
Summenformel C11H13ClO3
Kurzbeschreibung

farbloser brennbarer Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-365-3
ECHA-InfoCard 100.002.151
PubChem 7207
ChemSpider 6938
Eigenschaften
Molare Masse 228,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,254 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

100 °C[1]

Siedepunkt

> 280 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.[4]

Eigenschaften

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.[1][2]

Verwendung

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[2]

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[5] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012 (online auf PubChem).
  3. ↑ Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
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