Mannosamin

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Strukturformel
Mannosamine Structural Formulae V.1.svg
α-Anomer (links) und β-Anomer (rechts)
Allgemeines
Name Mannosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-deoxy-D-mannose[1]
  • D-Mannosamin
  • 2-Amino-2-deoxymannose
Summenformel
  • C6H13NO5
  • C6H13NO5·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 123961
ChemSpider 110483
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (Hydrochlorid)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mannosamin ist ein hexosamines Derivat von Mannose.[1]

In seiner N-Acetyl-Form (N-Acetyl-D-mannosamin) ist es ein Bestandteil von Neuraminsäuren, Glycolipiden und Glykoproteinen. D-Mannosamin-Hydrochlorid ist ein Monosaccharid-Ausgangsmaterial für eine Reihe von biologisch funktionellen Derivaten. Es wird für die Synthese von N-Propanoylmannosamin und Sialinsäuren verwendet und ist auch ein Zwischenprodukt für eine Reihe von biologisch aktiven Verbindungen und Pharmazeutika, die sich von Kohlenhydraten ableiten.[3]

Einzelnachweise

  1. a b M. P. Lisanti, M. C. Field, I. W. Caras, A. K. Menon, E. Rodriguez-Boulan: Mannosamine, a novel inhibitor of glycosylphosphatidylinositol incorporation into proteins. In: The EMBO Journal. Band 10, Nr. 8, August 1991, S. 1969–1977, PMID 1829673, PMC 452876 (freier Volltext).
  2. a b Datenblatt D-Mannosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  3. a b New Zealand Pharmaceuticals: D-Mannosamine hydrochloride (Memento des Originals vom 26. Januar 2012 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.nzp.co.nz.
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.