Mepiquat-chlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Mepiquat-chlorid
Allgemeines
Name Mepiquat-chlorid
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid
  • Pix
Summenformel C7H16ClN
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 62781
Eigenschaften
Molare Masse 149,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich ab 285 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​412
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312+330​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepiquat-chlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.[1]

Gewinnung und Darstellung

Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden[4]

Verwendung

Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.[1]

Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal)[5] oder dem Fungizid Metconazol (Carax)[6] zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.[1]

Toxikologie

Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.[1]

Zulassung

Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7] Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b c d Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
  3. Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.
  6. PSM-Zulassungsbericht Carax
  7. Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.