Metaldehyd

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Strukturformel
Struktur des Metaldeyhds
Strukturformel des Tetramers von Acetaldehyd ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Metaldehyd
Andere Namen
  • 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan
  • Metacetaldehyd
Summenformel C8H16O4
Kurzbeschreibung

farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-600-2
ECHA-InfoCard 100.003.274
PubChem 61021
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

45,5 °C[3]

Dampfdruck

0,3 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​301​‐​361f​‐​412
P: ?
Toxikologische Daten

227–690 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metaldehyd ist ein cyclischer Ether. Es ist das cyclische Tetramer des Acetaldehyds. Das Trimer wird Paraldehyd genannt. Unter der Bezeichnung Metaldehyd wird auch polymeres Acetaldehyd (CH3CHO)n vertrieben.[8]

Gewinnung und Darstellung

Metaldehyd entsteht durch Cyclisierung von vier Molekülen Acetaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen. Die Produktbildung der Cyclisierungsreaktion ist temperaturabhängig. Bei Raumtemperatur ist die Bildung des Trimers Paraldehyd bevorzugt. Bei niedrigeren Temperaturen um −10 °C entsteht eher das tetramere Metaldehyd.[9]

Synthese von Paraldehyd und Metaldehyd

Eigenschaften

Metaldehyd ist ein farbloser, geschmackloser, leichtentzündlicher Feststoff mit schwachem charakteristischem Eigengeruch,[1] dessen Schmelzpunkt bei 45,5 °C liegt.[3] Die in der Literatur[2][8] angegebenen Schmelz- und Sublimationstemperaturen zwischen 100 °C und 250 °C beziehen sich auf polymeres Acetaldehyd und resultieren eher aus Depolymerisationsprozessen.

Wie bei Paraldehyd können auch für die Molekülstruktur von Metaldehyd mehrere Stereoisomere formuliert werden. Die Methylgruppen können jeweils axial oder äquatorial am Ring sein.

Der Heizwert beträgt 3370 kJ/mol entsprechend 19,1 MJ/kg.[10]

Metaldehyde kristallisiert in der Raumgruppe I4 (Raumgruppen-Nr. 79)Vorlage:Raumgruppe/79.[11]

Verwendung

Metaldehyd ist beispielsweise in Schneckenkorn enthalten.[12] Es ist ein Molluskizid und wird zusammen mit Ködermaterial (vorzugsweise Kleie) gegen Nacktschnecken, besonders Ackerschnecken eingesetzt. Eine gebräuchliche Anwendung sind Körner mit 4–6 % der Verbindung. Metaldehyd wirkt über Austrocknung der Schnecken. Es wird auch als Trockenbrennstoff bei Spielwaren, z. B. Spiel-Dampfmaschinen, verwendet.[5]

Metaldehyd ist in der Europäischen Union als Pflanzenschutzmittel allgemein zugelassen. In Österreich und der Schweiz sind Metaldehyd-haltige Präparate erhältlich.[13] In Deutschland wurde die Zulassung von Metaldehyd als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln für die nicht-berufliche Verwendung zum 23. März 2022 widerrufen.[14] Beim Herstellen oder Behandeln von kosmetischen Mitteln darf es laut Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang II nicht verwendet werden.[5]

Siehe auch

Weblinks

  • Poisons Information Monograph (PIM) für Metaldehyde
  • Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Metaldehyd
  • Linus Pauling, D. C. Carpenter: The Crystal Structure of Metaldehyde. In: Journal of the American Chemical Society. Band 58, Nr. 7, 1936, ISSN 0002-7863, S. 1274–1278, doi:10.1021/ja01298a054.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Metaldehyd bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacycloctan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b E. C. Craven, H. Jowitt, W. R. Ward: Polymeric forms of acetaldehyde. In: Journal of Applied Chemistry. 12, 1962, S. 526–535, doi:10.1002/jctb.5010121202.
  4. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 356.
  5. ↑ a b c Eintrag zu Metaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Dezember 2021.
  6. ↑ Eintrag zu 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. ↑ WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Metaldehyde, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  8. ↑ a b Aldrich-Katalog Handbuch Feinchemikalien und Laborgeräte 2009/2010.
  9. ↑ H.P. Latscha; U. Kazmaier; H.A. Klein: Chemie für Biologen, Springer Verlag 2005, S. 515, ISBN 3-540-21161-6.
  10. ↑ Eintrag zu Metaldehyde in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 10. Februar 2019 (online auf PubChem).
  11. ↑ S. A. Barnett, A. T. Hulme, D. A. Tocher: A low-temperature redetermination of metaldehyde. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 61, Nr. 4, 2005, ISSN 1600-5368, S. o857–o859, doi:10.1107/S1600536805006306 (iucr.org).
  12. ↑ Hans-Hasso Frey: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin: 131 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S. 553 (books.google.com).
  13. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metaldehyde in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. Juni 2022.
  14. ↑ BVL - Widerruf der Zulassung des Pflanzenschutzmittels FRS03006 mit dem Wirkstoff Metaldehyd. Abgerufen am 9. Juni 2022.
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