Methylencitronensäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylencitronensäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H8O7 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 204,13 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Der Pharmawirkstoff Methylencitronensäure wurde erstmals 1901 von Schering[2] durch Kondensation von Formaldehyd mit Citronensäure zur zweibasigen Methylencitronensäure (ein γ-Lacton) hergestellt. Dieses Verfahren wurde etwas modifiziert beschrieben von Rudolph Berendes im Bayer-Patent vom 9. Oktober 1902.[3]
Citarin, Helmitol
Das Dinatriumsalz kam unter dem Bayer-Markennamen Citarin[4] und das Urotropin-Salz unter der Bezeichnung Helmitol (auch "Neu-Urotropin") in den Handel.[5]
Letzteres scheidet sich beim Zusammengeben stöchiometrischer Mengen konzentrierter alkoholischer Lösungen von Methylencitronensäure und Hexamethylentetramin quantitativ, als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 175 – 176 °C, ab.[6]
Weblinks
- Arthur Eichengrün: Pharmazeutische Zeitung 47, 857, 866–867 (1902) (Digitalisat)
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Schering-Patent DE129255 vom 3. April 1901. – US-Patent US699422 vom 29. Oktober 1901
- ↑ Bayer-Patent DE150949 vom 9. Oktober 1902. – R. Berendes, US-Patent 722275, eingereicht 22. November 1902. – R. Berendes, US-Patent 715239, eingereicht 4. September 1902
- ↑ Wortmarke Citarin, Rg.Nr. 56353 vom 31. Mai 1902 – gelöscht 1. August 2011
- ↑ R. Berendes: Citarin und Helmitol. In: Berichte der Deutschen Pharmaceutischen Gesellschaft, 13, 376 (1903).
- ↑ K. Winterfeld: Anhydromethylenzitronensaures Hexamethylentetramin - Helmitol. In: Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie. 4. Auflage. Theodor Steinkopff, Dresden und Leipzig 1955, S. 66–67.
