Methyleugenol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methyleugenol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 178,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,5 g·l−1[1]) und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,50[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Methyleugenol ist ein Naturstoff. Es gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.[4]
Vorkommen und Herstellung
Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil – oft zusammen mit Eugenol – ätherischer Öle aus Fenchel, Rosen, verschiedenen Basilikumarten (Ocimum gratissimum, Ocimum tenuiflorum, Ocimum suave, basilicum),[5] Estragon (Artemisia dracunculus),[5] Anis, Piment (Pimenta dioica),[5] Muskatnuss (Ravensara aromatica, Myristica fragrans),[5] Gewürznelken (Syzygium aromaticum),[5] Avocado,[6] Bay (Pimenta racemosa)[7][5] oder Lorbeer (Laurus nobilis)[5]. Es findet sich auch in weiteren ätherischen Ölen, darunter in Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.[4]
Metabolisierung
Sicherheitshinweise
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf – insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.[8] In der Aromenverordnung für Lebensmittel sowie der deutschen Kosmetik-Verordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol festgelegt. Methyleugenol darf weder bei der Herstellung noch der Behandlung von kosmetischen Mitteln verwendet werden. Ausgenommen sind normale Gehalte in den verwendeten natürlichen ätherischen Ölen unter der Voraussetzung, dass die Konzentration folgende Werte nicht übersteigt:[9]
- 0,01 % in Parfüm
- 0,004 % in Eau de Toilette
- 0,002 % in Cremeparfüm
- 0,001 % in auszuspülenden/abzuspülenden Mitteln
- 0,0002 % in sonstigen Mitteln, die auf der Haut/im Haar verbleiben, und Mundmittel.
Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.[10] Die IARC stufte Methyleugenol im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[11]
Weblinks
- Bundesinstitut für Risikobewertung: Informationen zu Methyleugenol
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Methyleugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt methyl eugenol bei Good Scents Company (englisch).
- ↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“ (PDF; 34 kB). Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit H350 gekennzeichnet werden.
- ↑ a b Eintrag zu Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juli 2011.
- ↑ a b c d e f g METHYL-EUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.
- ↑ Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley: Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 67, Nr. 1, Januar 1995, S. 49–51, doi:10.1002/jsfa.2740670109.
- ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
- ↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF; 35 kB) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel (PDF; 3,3 MB), abgerufen am 2. März 2017.
- ↑ 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 (PDF; 72 kB) Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f.
- ↑ IARC Monograph 101 – Methyleugenol, 2013
