Methylhydrochinon
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylhydrochinon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,14 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 25 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Methylhydrochinon ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dihydroxytoluole gehört, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Ihr Flammpunkt liegt bei 172 °C,[5] die Selbstentzündung erfolgt bei 468 °C.[5]
Darstellung
Methylhydrochinon (2) kann durch eine Elbs-Oxidation aus o-Kresol (1) hergestellt werden:[6]
Verwendung
Methylhydrochinon wird als Stabilisator für ungesättigte Polyester und als Antioxidans für Fettester eingesetzt. Es verhindert die Peroxidbildung in Ethern, Chlorkohlenwasserstoffen und Ethylcellulose. Ferner dient es als Ausgangsstoff für die Synthese pharmazeutischer Produkte.[1]
Reaktionen
Durch Bromierung entsteht 2-Brom-5-methylhydrochinon.[7][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Methylhydroquinone bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. November 2016.
- ↑ Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-Methylhydrochinon bei ChemicalBook, abgerufen am 18. April 2012.
- ↑ Eintrag zu 2-Methylhydroquinone bei ChemBlink, abgerufen am 5. November 2016.
- ↑ a b c d e Eintrag zu 2-Methylhydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48 (1), S. 179–185; doi:10.1002/prac.18930480123.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Brom-5-methylhydrochinon: CAS-Nummer: 67289-05-8, EG-Nummer: 666-237-2, ECHA-InfoCard: 100.192.321, PubChem: 334077, ChemSpider: 296033, Wikidata: Q82075177.
- ↑ Larry L. Miller, Ray F. Stewart: Catalyzed addition of trimethylsilyl halides to quinones. Direct preparation of halohydroquinones and their silyl ethers. In: Journal of Organic Chemistry, 1978, 43 (15), S. 3078–3079; doi:10.1021/jo00409a039.
